Note ABES Développement de réactions domino auro-catalysées pour la synthèse de composés hétérocycliques fonctionnalisés Development of gold-catalyzed domino reactions for the synthesis of functionalized heterocycles Catalyse homogène Or Hétérocycles Cycles de taille moyenne Réactions domino Cycloisomérisation Furopyrane Acétal bicyclique Furooxépine Ynamide Benzoazépine Homogeneous catalysis Gold Heterocycles Medium-sized cycles Domino reaction Cycloisomerization Furopyrane Bicyclic acetal Furooxepine Ynamide Benzoazepine 541 Catalyse homogène Or Composés hétérocycliques Réactions domino Les hétérocycles occupent une place non négligeable dans l’industrie chimique et pharmaceutique. Ces structures sont principalement présentes dans les médicaments, les matériaux ou même l’agrochimie. La diversité moléculaire au sein de cette catégorie peut grandement varier, notamment par la taille de ces cycles et on peut constater une plus faible exploitation des cycles de taille moyenne (7 à 11 chaînons) due à leur difficulté synthétique. La chimie actuelle vise à atteindre efficacement des niveaux de complexité moléculaire toujours croissants, incitant le développement de nouvelles méthodologies. C’est dans cette optique que s’inscrivent ces travaux de thèse, avec pour but le développement de nouvelles réactions catalysées à l’or afin de répondre de manière innovante au défi scientifique que représentent la formation des cycles de taille moyenne. Ainsi, le développement de réactions domino catalysées à l’or ont permis dans un premier temps l’accès à des acétals bicycliques originaux de type furopyranes et de furooxépines. Une autre méthode a ensuite été développée exploitant la réactivité innovante des fonctions ynamides. L’introduction de cette fonction sur nos substrats a permis de contrôler la régiosélectivité des cyclisations auro- catalysées et a permis la formation d’hétérocycles à 7 chaînons de type benzoazépines. Heterocycles play a significant role in the chemical and pharmaceutical industries. Indeed, these structures are present in many pharmaceuticals, materials, and even agrochemistry. The molecular diversity in this category can vary a lot, particularly based on the size of these cycles, and a lesser utilization of medium-sized cycles (7 to 11 members) can be observed due to their synthetic challenges. Current chemistry aims to efficiently achieve increasingly higher levels of molecular complexity, encouraging the development of new methodologies. It is in this context that my thesis work take place, with the goal of developing new gold-catalyzed reactions in order to respond innovative solutions to the scientific challenge represented by medium-sized cycles synthesis.Thereby, the development of gold-catalyzed domino reactions gives a first access to originals bicyclic acetals like furopyranes and furooxepines. Next, another method has been developed exploiting the innovative reactivity of the ynamide functions. Introduction of this functional group onto our substrates allowed us to control the regioselectivity of gold-catalyzed cyclisations and the formation of 7- membered heterocycles, specifically benzoazepines. Electronic Thesis or Dissertation Text fr PDF 29933566 https://www.theses.fr/2023STRAF043/document Université de Strasbourg Strasbourg 2023-12-31 application/pdf 27776531 https://www.theses.fr/2023STRAF043/document http://www.theses.fr/2023STRAF043/abes graphiques p. 24, 41 Galea Romeric 1995-12-24 FR 273568604 1506003744S 21305615 4200003 https://theses.fr/2023STRAF043 2023STRAF043 https://doi.org/10.70675/6888d297z191ez48e1zaef0z5b8ca34990c8 2023-10-03 Chimie Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Blond Gaëlle MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 069952183 Miesch Laurence MADS_PRESIDENT_DU_JURY 113475950 Evano Gwilherm MADS_RAPPORTEUR_1 070196907 Amgoune Abderrahmane MADS_RAPPORTEUR_2 108034054 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 156504081 Laboratoire d'innovation thérapeutique (Strasbourg ; 2009-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 207869 157623483 ddc:540 Blond Gaëlle Miesch Laurence Evano Gwilherm Amgoune Abderrahmane École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) Laboratoire d'innovation thérapeutique (Strasbourg) PDF 29933566 confidentialité 2023-10-03 2026-10-31 confidentialité 2023-10-03 2026-10-31 confidentialité 2023-10-03 2026-10-31 confidentialité 2023-10-03 2026-10-31 confidentialité 2023-10-03 2026-10-31