C- et O-glycosylations : de nouveaux développements "en or"
Development of gold-catalyzed C- and O-glycosylations
Catalyse homogène
C-glycosylation
C-glycosides d’alcynyle
Alcynure d’or(I)
O-glycosylation
2-énopyranosides
Or
Homogeneous catalysis
Gold
C-glycosylation
C-alkynyl glycosides
Gold(I) alkynylide
O-glycosylation
2-enopyranosides
541
Catalyse homogène
Glycosylation
Les glycosides ont toujours retenu l’attention de la communauté scientifique en raison de leurs utilités en chimie de synthèse et dans la compréhension de leurs divers rôles dans le Vivant. De ce constat, émerge la nécessité de développer des méthodes de synthèse innovantes permettant un accès rapide et efficace à des sucres toujours plus élaborés. Afin d’outre-passer un grand nombre de limites synthétiques, le chimiste organicien dispose d’un outil puissant tant pour façonner des molécules complexes que pour découvrir de nouvelles réactivités : la catalyse organométallique.C’est dans ce cadre que s’inscrivent ces travaux de thèse dont l’objectif est le développement de nouvelles voies de synthèses stéréosélectives de C-glycosides d’alcynyle et de 2-énopyranosides. Ces approches se basent sur l’utilisation de complexes d’or(I) comme catalyseur, qui permettent à la fois une -activation et une -activation d’un système insaturé.
With their multifunctional structure, together with their key roles in living systems, glycosides have always attracted the scientific community’s attention because of their usefulness in synthetic chemistry. Although, numerous methods have been developed over the last century to developing innovative synthesis methods that provide rapid and efficient access to ever more elaborated sugars with high stereoselectivity. To overcome many synthetic limitations, the organic chemist has a powerful tool, both for shaping complex molecules and for discovering new reactivities: organometallic catalysis. The aim of this thesis is to develop new routes for the highly stereoselective synthesis of alkynyl C-glycosides and 2-enopyranosides. These approaches are based on the use of gold(I) complexes as catalysts, which allow both -activation and -activation of unsaturated system.
Electronic Thesis or Dissertation
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fr
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23260531
Université de Strasbourg
Strasbourg
2024-12-31
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http://www.theses.fr/2023STRAF051/abes
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https://theses.hal.science/tel-04864684
Starck
Eliot
1997-12-31
FR
25778375X
1508015444X
21501968
4200003
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2023STRAF051
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2023-11-10
Chimie
Strasbourg
131056549
Doctorat
Docteur es
non
oui
Pale
Patrick
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Weibel
Jean-Marc
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Dalla
Vincent
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175321469
Lubin-Germain
Nadège
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Bour
Christophe
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120043831
École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
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Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....)
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