Note ABES Préparation de rotaxanes incorporant une sous-unité pillar[5]arène Preparation of rotaxanes incorporating a pillar[5]arene subunit Chimie supramoléculaire Pillar[5]arène Rotaxane Échange de bouchon Machine moléculaire Molécules mécaniquement imbriquées (MIMs) Supramolecular chemistry Pillar[5]arene Rotaxane Stoppers exchange Molecular machines Mechanically interlocked molecules (MIMs) 547.7 Chimie supramoléculaire Rotaxanes Machines moléculaires Les rotaxanes constituent un domaine de recherche particulièrement actif en chimie. Dans cette thèse, nous décrivons le potentiel de la stratégie de synthèse développée dans notre groupe pour la synthèse de rotaxanes par des réactions d’échange de bouchons. Nous avons ainsi montré qu’un [2]rotaxane possédant deux bouchons activés peut être mono-fonctionnalisé avec des rendements quasi-quantitatifs. Les dérivés de [2]rotaxanes mono-fonctionnalisés peuvent alors être utilisés pour conduire soit à des [2]rotaxanes, soit à des [3]rotaxanes, suivant la nature de la diamine utilisée. Ces méthodes de synthèse ont alors été utilisées pour la préparation de machines moléculaires. Nous avons montré que la position de macrocycle peut être contrôlée par un stimulus acide-base. Rotaxanes are a particularly active field of research in chemistry. In this thesis we describe the potential of the synthesis strategy developed in our group for the synthesis of new rotaxanes by the stopper exchange method. We have shown that a [2]rotaxane with two activated stoppers can be mono-functionalized in almost quantitative yields. To further explore the potential of mono-functionalized [2]rotaxane derivatives, we then used to give either [2]rotaxanes or [3]rotaxanes, depending on the nature of the diamine used. These synthetic methods were then used to prepare molecular machines. We have shown that the position of the macrocycle can be controlled by an acid-base stimulus. Electronic Thesis or Dissertation Text en PDF 26267625 Université de Strasbourg Strasbourg 2024-12-31 https://theses.hal.science/tel-04864797 application/pdf 21835382 https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2023/Becharguia_Nihed_2023_ED222.pdf http://www.theses.fr/2023STRAF058/abes https://theses.hal.science/tel-04864797 https://theses.hal.science/tel-04864797 Becharguia Nihed 1994-09-14 FR 275863220 0EFB1U07WX3 21927641 4200003 https://theses.fr/2023STRAF058 2023STRAF058 https://doi.org/10.70675/799836a7z2359z4b78z91dbz1433715dbc1e 2023-12-18 Chimie Strasbourg 131056549 Faculté des sciences de Bizerte (Tunisie) MADS_ETABLISSEMENT_DE_COTUTELLE_1 130372749 Doctorat Docteur es non oui Nierengarten Jean-François MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 070727503 Abidi Rym MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_2 142582093 Faller Peter MADS_PRESIDENT_DU_JURY 115876472 Barhoumi-Slimi Thouraya MADS_MEMBRE_DU_JURY_1 25487486X Gingras Marc MADS_RAPPORTEUR_1 113708416 Madjoub Hatem MADS_RAPPORTEUR_2 192394770 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 222 156504081 Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 529618 230285996 ddc:540 Faculté des sciences de Bizerte (Tunisie) Nierengarten Jean-François Abidi Rym Faller Peter Barhoumi-Slimi Thouraya Gingras Marc Madjoub Hatem École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....) PDF 26267625 confidentialité 2023-12-18 2024-12-31 confidentialité 2023-12-18 2024-12-31 restriction 2023-12-18 2025-01-01 restriction 2023-12-18 2025-01-01 confidentialité 2023-12-18 2024-12-31