Note ABES Exploring hydrogels based on the self-assembly of a Fmoc-based tripeptide : physicochemical characterization and antibacterial properties Hydrogels basés sur l’auto-assemblage de tripeptides : caractérisations physico-chimiques et propriétés antibactériennes Fmoc-FF Hydrogels à base de peptides Assemblages électrostatiques Hydrogels antibactériens Matrices de délivrance de principes actifs Fmoc-FF Peptide-based hydrogels Electrostatic assemblies Antibacterial hydrogels Drug delivery matrices 541.345 572.65 Hydrocolloïdes Peptides Synthèse (chimie) Antibactériens Les hydrogels sont des réseaux 3D retenant de grandes quantités d'eau. Biocompatibles, ils sont utilisés pour la délivrance de médicaments. Dans le but de développer des hydrogels antibactériens, cette thèse présente deux études basées sur l'utilisation d'un tripeptide phosphorylé protégé par un fluorénylméthoxycarbonyle (Fmoc), qui peut s'auto-assembler en hydrogel. Dans la première étude, différentes conditions de préparation (pH, sel, présence de polysaccharide) ont été étudiées pour former un hydrogel autocicatrisant et antibactérien libérant un antibiotique, le florfénicol. Dans la seconde étude, des stratégies de synthèse peptidiques et de phosphoramidites en phase solide ont été combinées pour ajouter le florfénicol au phosphate de tyrosine protégé par le Fmoc via un phosphodiester, clivable par des nucléases produites par des bactéries. Des résultats encourageants ont montré la formation du composé ciblé, ouvrant la voie au design d'un peptide antibactérien auto-défensif. Hydrogels are 3D networks of fibers that retain large amounts of water when swollen. Due to their biocompatibility, they are increasingly used for drug delivery. To develop antibacterial peptide-based hydrogels, this dissertation presents two studies based on the use of a fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-protected phosphorylated tripeptide that can self-assemble into a hydrogel. In the first study, different preparation conditions (pH, salt, presence of polysaccharide) were investigated to obtain a self-healing and antibacterial hydrogel capable of releasing an antibiotic, florfenicol. In the second study, a solid-phase peptide and phosphoramidite synthesis strategies were combined to add florfenicol to the Fmoc-protected tyrosine phosphate via a phosphodiester, which can be cleaved by nucleases produced by bacteria. Encouraging results showed the formation of the targeted compound, paving the way for the design of a self-defensive antibacterial peptide. Electronic Thesis or Dissertation Text en PDF 17358849 Université de Strasbourg Strasbourg 2024-12-31 application/pdf 154816442 http://www.theses.fr/2024STRAE002/abes Loth Capucine 1997-02-19 FR 279116969 1508006990H 21505899 4200003 https://theses.fr/2024STRAE002 2024STRAE002 https://doi.org/10.70675/d7bca088zc1a3z45f3zb57az87c1d156536e 2024-04-05 Chimie physique Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Boulmedais Fouzia MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 083787895 Ploux Lydie MADS_PRESIDENT_DU_JURY 201437872 Chan-Seng Delphine MADS_MEMBRE_DU_JURY_1 234431326 Stefan Loïc MADS_MEMBRE_DU_JURY_2 18328044X Garanger Elisabeth MADS_RAPPORTEUR_1 089451740 Artzner Franck MADS_RAPPORTEUR_2 093930771 École doctorale Physique et chimie-physique (Strasbourg ; 1994-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 182 156500019 Institut Charles Sadron (Strasbourg ; 1985-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 156774062 167 ddc:540 ddc:570 Boulmedais Fouzia Ploux Lydie Chan-Seng Delphine Stefan Loïc Garanger Elisabeth Artzner Franck École doctorale Physique et chimie-physique (Strasbourg ; 1994-....) Institut Charles Sadron (Strasbourg ; 1985-....) PDF 17358849 confidentialité 2024-04-05 2028-04-05 confidentialité 2024-04-05 2028-04-05 restriction 2024-04-05 2028-04-05 confidentialité 2024-04-05 2028-04-05 confidentialité 2024-04-05 2028-04-05