Note ABES Sels d’imidazolium multifonctionnels à cœurs aromatiques étendus vers des outils luminescents pour la biologie Multifunctional imidazolium salts with extended aromatic cores towards luminescent tools for biology Luminescence Cristaux liquides ioniques Imagerie cellulaire Transfection Luminescence Ionic liquid crystals Cell imaging Transfection 546.34 Imidazolium -- Composés Emploi en thérapeutique Luminescence Liquides ioniques Imagerie en biologie La luminescence est un outil remarquable doté d’une grande sensibilité pour explorer l’infiniment petit. Associés à des fluorophores, les sels moléculaires à base d’imidazolium ont trouvé des applications comme récepteurs de bio-anions, colorants cellulaires, ou encore agents antibactériens et antitumoraux luminescents pour la théranostique. Les sels d’imidazolium sont également dotés d’un caractère amphipatique modulable qui promeut leurs auto-organisations en mésophases cristal-liquides et leur habilité à mimer les lipides. Ce manuscrit décrit la synthèse en un minimum d’étapes de familles de sels d’imidazolium luminescents avec différents coeurs aromatiques étendus et décorés par des unités mésogènes. La modification de ces propriétés structurales ainsi que le choix de l’anion a permis d’obtenir des matériaux luminescents à l’état solide, liquide et cristal liquide ionique. De plus, l’optimisation du coeur aromatique a mené à la conception de sels d’imidazolium push-pull montrant un solvatochromisme en solution dû à une forte sensibilité à la polarité, des propriétés d’excitation à deux photons, et la capacité à s’accumuler sélectivement dans les mitochondries desquelles ils peuvent évaluer la polarité et l’hétérogénéité. Enfin, des sels d’imidazolium à coeur étendu comportant différentes chaînes flexibles ont démontré la capacité d’encapsuler et d’assurer la transfection d’ADN et d’ARNm de manière chaîne-dépendante, avec un impact minimal du sérum et d’un co-lipide fusogène. La combinaison de la luminescence à ces propriétés amphipatiques ouvre de nouvelles perspectives, telles que le suivi du processus de transfection dans les cellules. Luminescence is a powerful tool endowed with great sensitivity to explore the infinitely small. Associated with fluorophores, molecular salts based on imidazolium found applications as bio-anion receptors, dyes for cell imaging, or luminescent antibacterial and anticancer agents, opening the possibility of theranostics. One of the other assets of imidazolium salts is their flexible amphipathic character which promotes their self-organizations into liquid-crystal mesophases and their ability to mimic lipids. This manuscript describes the synthesis in a minimum of steps of families of luminescent imidazolium salts with various extended aromatic cores decorated with mesogenic units. The modification of these structural parameters along with a counter-anion of choice allowed to obtain luminescent solids, liquids and ionic liquid crystals. Moreover, the fine tuning of the aromatic core led to the design of push-pull imidazolium salts exhibiting polarity-sensitive solvatochromism in solution, two-photon excitation properties, and a capacity of selective accumulation in mitochondria where they sense its polarity and heterogeneity. Eventually, imidazolium salts with extended aromatic cores and different flexible tails were shown to encapsulate and transfect DNA and mRNA in a chain-length dependent manner with minimal effect of serum and co-helper lipid. Combining luminescence to these amphipathic properties would open new prospects, e.g., following gene delivery inside cells. Electronic Thesis or Dissertation Text fr PDF 18254942 http://www.theses.fr/2024STRAE039/document http://www.theses.fr/2024STRAE039/abes Berthiot Romain 1999-07-04 FR 27399770X 0809004566P 21603260 4200003 https://theses.fr/2024STRAE039 2024STRAE039 https://doi.org/10.70675/ea098ddbz7262z404bz862dz68167890e496 2024-10-28 Chimie physique Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Douce Laurent MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 131265423 Specht Alexandre MADS_PRESIDENT_DU_JURY 084553839 Karpenko Julie MADS_MEMBRE_DU_JURY_1 182225925 Viau Lydie MADS_MEMBRE_DU_JURY_2 075956713 Taubert Andreas MADS_RAPPORTEUR_1 181588218 Gautier Arnaud MADS_RAPPORTEUR_2 112025897 École doctorale Physique et chimie-physique (Strasbourg ; 1994-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 182 156500019 Institut de physique et chimie des matériaux (Strasbourg) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 151842973 93794 ddc:540 Douce Laurent Specht Alexandre Karpenko Julie Viau Lydie Taubert Andreas Gautier Arnaud École doctorale Physique et chimie-physique (Strasbourg ; 1994-....) Institut de physique et chimie des matériaux (Strasbourg) PDF 18254942 confidentialité 2024-10-28 2026-10-28 confidentialité 2024-10-28 2026-10-28 confidentialité 2024-10-28 2026-10-28 confidentialité 2024-10-28 2026-10-28