Note ABES Development of new access routes to fluorinated building blocks for agrochemical applications Développement de nouvelles voies d'accès à des synthons fluorés pour des applications en agrochimie Chimie du fluor Agrochimie Couplage croisé d'électrophiles Nickel Électrosynthèse Fluorure de sulfuryle Sulfonamides Amines Fluoroalkylation Couplage croisé de Stille Palladium Fluorocyclopropane Fluorine chemistry Agrochemistry Cross-electrophile coupling Nickel Electrosynthesis Sulfuryl fluoride Sulfonamides Amines Fluoroalkylation Stille cross-coupling Palladium Fluorocyclopropane 541 Chimie agricole Nickel Sulfamides Amines Palladium Fluor Le fluor est naturellement présent sur Terre sous forme de sels, notamment de fluorure de calcium. Il est également utilisé pour de nombreuses applications industrielles dont les domaines pharmaceutiques et agrochimiques. En effet, de nombreux principes actifs utilisés dans ces domaines contiennent au moins un atome de fluor ce qui leur confère des propriétés particulières en modulant ses paramètres physico-chimiques et biologiques. L’objectif de cette thèse, en partenariat avec Bayer CropScience, était de développer de nouvelles voies d’accès à des synthons fluorés pour des applications en agrochimie. Nous nous sommes d’abord intéressés à une réaction de couplage croisé d’électrophiles en conditions électrochimiques permettant l’accès au motif difluorométhylène. Des réactions de N-polyfluoroalkylations ont ensuite été développées en utilisant le fluorure de sulfuryle comme réactif clé. Enfin, une réaction de couplage croisé d’un nouveau réactif de type (1-fluorocyclopropyl)metalloïde a été mise au point, permettant l’introduction direct de ce motif fluoré émergent. Fluorine is naturally occurring on Earth in the form of salts, the most notable being calcium fluoride. Over the last decades, has been used in numerous industrial applications, including pharmaceuticals and agrochemicals. Indeed, many active ingredients used in these fields contain at least one fluorine atom, giving them unique properties by modulating their physico-chemical and biological parameters.The objective of this thesis, in partnership with Bayer CropScience, was to develop new ways of accessing fluorinated synthons for agrochemical applications. We started by investigating a cross-electrophile coupling reaction under electrochemical conditions to access the difluoromethylene moiety. N-Polyfluoroalkylation reactions were then developed using sulfuryl fluoride as the key reagent. Finally, a cross-coupling reaction with a new (1-fluorocyclopropyl)metaloid reagent was developed, enabling the direct introduction of this emerging fluorinated group. Electronic Thesis or Dissertation Text en PDF 18170218 Université de Strasbourg Strasbourg 2024-12-31 application/pdf 15571271 https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2024/Audet_Florian_2024_ED222.pdf http://www.theses.fr/2024STRAF002/abes Audet Florian 1995-06-20 FR 279139101 0706009493Y 22023822 4200003 https://theses.fr/2024STRAF002 2024STRAF002 https://doi.org/10.70675/784bcd39z4f11z401fza964z10c4f2a69906 2024-02-16 Chimie Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Leroux Frédéric MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 138992185 Desage-El Murr Marine MADS_PRESIDENT_DU_JURY 078757401 Jubault Philippe MADS_RAPPORTEUR_1 083019006 Lakhdar Sami MADS_RAPPORTEUR_2 14452032X École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 222 156504081 Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 529618 230285996 ddc:540 Leroux Frédéric Desage-El Murr Marine Jubault Philippe Lakhdar Sami École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....) PDF 18170218 confidentialité 2024-02-16 2029-02-16 confidentialité 2024-02-16 2029-02-16 restriction 2024-02-16 2029-02-16 confidentialité 2024-02-16 2029-02-16 confidentialité 2024-02-16 2029-02-16