Catalyseurs d'iridium cyclométallés pour la borylation ortho-dirigée de C–H
Langue Anglais
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Modalités de diffusion de la thèse :
  • Thèse confidentielle jusqu'au 26/04/2029.
  • Thèse soumise à l'embargo de l'auteur jusqu'au 26/04/2029 (communication intranet).
 
Auteur : Zakis, Janis Mikelis
Date de soutenance : 26-04-2024

Directeur(s) de thèse : Wencel-Delord, Joanna - Smejkal, Tomas

Président : Besset, Tatiana
Rapporteur(s) : Besset, Tatiana - Baudoin, Olivier
Membre(s) du jury : Michon, Christophe

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Activation C-H, Borylation dirigée, Iridium, Ligand imine, Cyclométallation, Fonctionnalisation tardive, Criblage à haut débit
Mots-clés :
  • Activation (chimie)
  • Borylation
  • Iridium
  • Criblage pharmacologique
  • Chimie organique
Résumé : Au cours des deux dernières décennies, la borylation C–H a continué d'évoluer, passant des premiers exemples de réactions stœchiométriques à la synthèse de blocs de construction à l'échelle du kilogramme.1 Plus récemment, l'accent a été mis sur la borylation dirigée permettant un meilleur contrôle de la régiosélectivité dans des molécules plus complexes (Figure 1B).2,3 Généralement, cela est réalisé par une conception astucieuse du ligand introduisant des groupements chélateurs sur le ligand permettant l'interaction ligand-groupe directeur du matériau de départ (Figure 1A, II). La deuxième approche consiste à concevoir des ligands hétérobidentés qui fonctionnent par la formation d'iridacycles insaturés permettant la coordination du groupe directeur (Figure 1B-III)4-6 Cependant, la comparaison directe entre différents groupes directeurs (GD) est rarement démontrée, ce qui rend difficile la prédiction de la réactivité dans des molécules complexes. Le précurseur métallique le plus utilisé [Ir(COD)OMe]2 est également sensible à l'air et à l'humidité, ce qui complique son utilisation pour le criblage à haut débit. Nous avons cherché à résoudre ces deux problèmes en développant des catalyseurs à base d'iridium hautement sélectifs et stables à l'air. En utilisant ces nouveaux catalyseurs, nous avons criblé une multitude de GD différents et nous avons réussi à fonctionnaliser des molécules complexes de manière prévisible.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2024STRAF006
Type de ressource : Thèse