Note ABES Zéolithes dopées au cuivre(I) comme catalyseurs verts pour la synthèse organique Copper(I)-doped zeolites as green catalysts for organic synthesis Zéolithe Cuivre Composés biarylés Phénols Tétrahydroisoquinoléines Réactions de couplage Catalyseur hétérogène Chimie verte Zeolite Copper Biaryl compounds Phenols Tetrahydroisoquinolines Coupling reactions Heterogeneous catalyst Green chemistry 541 Zéolites Cuivre Phénols Tétrahydroisoquinoléines Catalyseurs Chimie verte Les motifs aryliques sont présents dans de nombreux composés biologiquement actifs. Nombre d’entre eux se retrouvent sous forme de biaryles, de phénols et de tétrahydroisoquinoléines, systèmes que l’on trouve dans de nombreux produits naturels et certains intermédiaires synthétiques importants. Au cours des dernières décennies, diverses réactions de couplage catalysées par des métaux (de transition) ont émergé pour synthétiser de tels motifs ou molécules en formant des liaisons carbone-carbone ou des liaisons carbone-hétéroatome. Cependant, la plupart de ces réactions ont été réalisée dans des conditions homogènes avec des conditions de réaction non satisfaisantes, telles que des températures élevées, des solvants toxiques et des bases et ligands supplémentaires. Afin de rendre ces conditions plus vertes et plus durables, le potentiel des zéolithes dopées au cuivre en tant que catalyseurs hétérogènes et recyclables a été évalué pour la synthèse de biaryles, de phénols et de dérivés de tétrahydroisoquinoléine au travers de plusieurs réactions de couplage, telles que les réactions de type homocouplage, les réactions de couplage croisé de type Chan-Lam-Evans et les réactions de couplage déhydrogénatif croisé. Plusieurs procédés catalytiques efficaces et économiques ont été développés dans des conditions plus vertes et plus douces, sans avoir besoin d’un ligand ni d’une base supplémentaire.De plus, l’application des motifs biaryles ainsi obtenus a également été explorée dans des réactions de Diels-Alder pour la construction d’hétérocycles d’intérêt avec des économies d’atomes élevées. Aryl rings are a predominant feature in numerous biologically active compounds. Most of them can exist as biaryl, phenol, and tetrahydroisoquinoline moieties, which are encountered in many natural products and in various important synthetic intermediates. In the last few decades, various (transition) metal-catalyzed coupling reactions have emerged to synthesize such motifs or molecules via the formation of carbon-carbon bonds or carbon-heteroatom bonds. However, most of them were performed under homogeneous conditions with unsatisfactory reaction conditions, such as high temperatures, toxic solvents, and additional bases and ligands. To improve the greenness and sustainability of these processes, the potential of copper-doped zeolites as heterogeneous and recyclable catalysts was evaluated for the synthesis of biaryls, phenols, and tetrahydroisoquinoline derivatives through the study of several coupling reactions, such as homocoupling-type reactions, Chan-Lam-Evans-type cross-coupling and cross-dehydrogenative coupling reactions. Several efficient and economical catalytic procedures were developed under greener and milder conditions without the need for any additional ligand and base.Furthermore, the application of the so-obtained important biaryl motifs has also been explored in Diels–Alder reactions for the construction of heterocycles of interest with high atom economies. Electronic Thesis or Dissertation Text en PDF 11885229 Université de Strasbourg Strasbourg 2024-12-31 https://theses.hal.science/tel-05030432 application/pdf 11907448 https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2024/Di_Xiaohui_2024_ED222.pdf http://www.theses.fr/2024STRAF012/abes https://theses.hal.science/tel-05030432 https://theses.hal.science/tel-05030432 https://theses.hal.science/tel-05030432 Di Xiaohui 1994-10-17 CN 279424787 0EFB1V05939 22024118 4200003 https://theses.fr/2024STRAF012 2024STRAF012 https://doi.org/10.70675/7827b6caz81d4z4beczb184z3fedeb086455 2024-04-10 Chimie Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Pale Patrick MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 034076328 Chassaing Stephan MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_2 267658850 Hesse Stéphanie MADS_PRESIDENT_DU_JURY 074576127 Djakovitch Laurent MADS_RAPPORTEUR_1 161821596 Belmont Philippe MADS_RAPPORTEUR_2 150210213 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 222 156504081 Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 93761 15677738X ddc:540 Pale Patrick Chassaing Stephan Hesse Stéphanie Djakovitch Laurent Belmont Philippe École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....) PDF 11885229 restriction 2024-04-10 2025-04-10 restriction 2024-04-10 2025-04-10