Note ABES Synthèse de nouveaux candidats médicamenteux présentant une chiralité axiale C-N par le développement de nouveaux couplages C-N atroposélectifs Synthesis of new C–N axially chiral drug candidates via the development of new atroposelective C–N couplings Synthèse asymétrique Atropisomères C–N Catalyse au cuivre Iode hypervalent Sels de diaryliodonium Photocatalyse Catalyse duale Asymmetric synthesis C–N atropisomers Cu-catalysis Hypervalent iodine Diaryliodonium salt Photocatalysis Dual catalysis 547 Chimie organique Synthèse asymétrique Catalyse Iode hypervalent Photocatalyse Catalyse duale Les composés à chiralité axiale C–N ont démontré un potentiel significatif dans divers domaines, en particulier dans l'industrie pharmaceutique. Cependant, il existe actuellement peu de méthodologies connues permettant d’accéder à ces composés, et elles sont généralement limitées à des structures moléculaires très spécifiques. Afin de préparer de nouveaux atropisomères C–N d'intérêt, des méthodologies synthétiques innovantes doivent être développées. À cette fin, nous avons concentré nos efforts sur l'utilisation de sels de diaryliodonium comme partenaires de couplage hautement réactifs, ce qui nous a permis de concevoir un nouveau couplage C–N atropo-énantiosélectif catalysé au cuivre pour obtenir des benzoxazolones N-arylées énantio-enrichies. Les applications potentielles bioactives de ces molécules ont été étudiées et des études mécanistiques ont été menées pour concevoir un cycle catalytique pour ce couplage. De telles investigations approfondies ont été possibles grâce à une collaboration interdisciplinaire fructueuse. Le développement de nouvelles méthodologies a été étendu au premier couplage C–N atropo-énantiosélectif photoinduit. C–N axially chiral compounds have demonstrated significant potential across various fields, especially in the pharmaceutical industry. However, there are currently only few known methodologies to access these compounds, which are generally restricted to very specific molecular scaffolds. In order to prepare new C–N atropisomers of interest, innovative synthetic methodologies must be develop. To this purpose, we focused our efforts of the use of diaryliodonium salts as highly reactive coupling partners which allowed us to design a new copper-catalyzed atropo-enantioselective C–N coupling to afford enantio-enriched N-aryl benzoxazolones. The potential bioactive applications of such molecules has been studied and mechanistic studies were carried out to design a catalytic cycle for coupling. Such in-depth investigations were possible thanks to a fruitful interdisciplinary collaboration. The development of new methodologies was further extended through the first photoinduced atropo-enantioselective C–N coupling. Electronic Thesis or Dissertation Text en PDF 12209271 application/pdf 11164259 https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2024/Marchal_Lucas_2024_ED222.pdf http://www.theses.fr/2024STRAF029/abes Marchal Lucas 1996-03-19 FR 281660697 1207007099N 22026485 4200003 https://theses.fr/2024STRAF029 2024STRAF029 https://doi.org/10.70675/a114ef13ze965z4819za93eza7e8a1970c62 2024-07-08 Chimie Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Wencel-Delord Joanna MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 148728383 Colobert Françoise MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_2 06045654X Bugaut Xavier MADS_PRESIDENT_DU_JURY 144814625 García Mancheño Olga MADS_MEMBRE_DU_JURY_1 27845433X Ouali Armelle MADS_RAPPORTEUR_1 112626742 Pouységu Laurent MADS_RAPPORTEUR_2 149729146 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 222 156504081 Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 529618 230285996 ddc:540 Wencel-Delord Joanna Colobert Françoise Bugaut Xavier García Mancheño Olga Ouali Armelle Pouységu Laurent École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....) PDF 12209271 confidentialité 2024-07-08 2029-12-31 confidentialité 2024-07-08 2029-12-31 restriction 2024-07-08 2027-07-08 confidentialité 2024-07-08 2029-12-31 confidentialité 2024-07-08 2029-12-31