Note ABES Fonctionnalisation de molécules bioinspirées redox-actives et luminescentes pour le stockage électronique et la réactivité chimique Functionalization of redox-active and luminescent bioinspired molecules for electronic storage and chemical reactivity Post-fonctionnalisation Stockage énergétique Activation C-H Mécanisme radicalaire Luminescence Photocatalyse Transferts électronique/énergétique Imagerie moléculaire Sonde bi-modale Contre ion faiblement coordinant Contrôle électronique Post-functionalization Energy storage C-H activation Radical mechanism Luminescence Photocatalysis Electron/energy transfer Molecular imaging Bi-modal probe Weakly coordinating counter ion Electronic control 541 Activation (chimie) Luminescence Photocatalyse Imagerie moléculaire Une méthode de fonctionnalisation sélective du noyau aromatique des dérivés de flavines, les alloxazines, a été mise au point et permet l’accès à un panel de molécules solubles dans l’eau et ont été incorporées en tant qu’électrolyte dans des batteries à flux aqueuses. La formation d’un complexe de cuivre à partir du motif catéchol remodule la densité électronique du ligand et permet l’accès sélectif d’une seule position du cycle benzénique. La caractérisation des propriétés de luminescences des diverses structures obtenues a mis en lumière la présence d’un phénomène de transfert de charge, au sein des structures qui présentent au moins un groupement phényle et ont été impliquées dans des réactions de transferts énergétiques et électroniques. Une des méthodes de décomplexation du cuivre donne accès à un motif fluoré, détectable par spectroscopie RMN 19F, et nous a orientés vers la formation d’une sonde bi-modale. L’atome de bore sur le motif catéchol nous a conduit vers la formation de complexes homoleptiques de bore, comportant deux unités de type flavines, pour des utilisations dans le domaine du contrôle d’échanges électroniques. A method for the selective functionalization of the aromatic ring of flavin derivatives, the alloxazines, has been developed, providing access to a range of water-soluble molecules and has been incorporated as an electrolyte in aqueous flow batteries. The formation of a copper complex from the catechol unit remodulates the electron density of the ligand, enabling selective access to a single benzene ring position. Characterization of the luminescence properties of the various structures obtained highlighted the presence of a charge transfer phenomenon, within structures that feature at least one phenyl group and have been implicated in energy and electronic transfer reactions. One of the copper decomplexation methods gives access to a fluorinated motif, detectable by 19F NMR spectroscopy, and has steered us towards the formation of a bi-modal probe. The boron atom on the catechol motif led us towards the formation of homoleptic boron complexes, featuring two flavin-like units, for use in electronic exchange control. Electronic Thesis or Dissertation Text fr PDF 14628456 https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2024/Charpentier_Oscar_2024_ED222.pdf http://www.theses.fr/2024STRAF045/abes Charpentier Oscar 1997-06-24 FR 282910395 1408007206R 22119154 4200003 https://theses.fr/2024STRAF045 2024STRAF045 https://doi.org/10.70675/119c1200zf330z4360zb448z8818ae534c26 2024-09-27 Chimie Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Desage-El Murr Marine MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 078757401 Bugaut Xavier MADS_PRESIDENT_DU_JURY 144814625 Chavarot-Kerlidou Murielle MADS_RAPPORTEUR_1 223466115 César Vincent MADS_RAPPORTEUR_2 086860143 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 222 156504081 Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 93761 15677738X ddc:540 Desage-El Murr Marine Bugaut Xavier Chavarot-Kerlidou Murielle César Vincent École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....) PDF 14628456 confidentialité 2024-09-27 2027-10-01 confidentialité 2024-09-27 2027-10-01 confidentialité 2024-09-27 2027-10-01 confidentialité 2024-09-27 2027-10-01