Note ABES Activation de liaison C-H par des tensioactifs pour la fonctionnalisation de systèmes hétérocycliques Micellar enabled C-H activation of heterocyclic systems Catalyse micellaire Activation de liaison C-H Chimie organique Micellar catalysis C-H activation Organic chemistry 547 Chimie organique Catalyse Activation (chimie) L'activation de liaisons C−H est apparue comme une méthode puissante pour atteindre une grande complexité moléculaire à partir de briques moléculaires simples et non fonctionnalisés. Malgré le potentiel et l'impact significatifs de l'activation C−H, seule une poignée d'exemples a été réalisée avec succès dans des milieux réactionnels respectueux de l'environnement, en particulier dans des conditions micellaires. Dans cette thèse, nous présentons plusieurs stratégies pour permettre l'activation C−H en milieu micellaire. En conclusion, nous avons développé un protocole efficace pour l'arylation directe β-sélective du (oligo)thiophène catalysée par le palladium dans des conditions micellaires. Par la suite, nous avons mis au point un protocole de synthèse robuste pour générer des surfactants fonctionnels à base de proline sans précédent et finement ajustés. L'agent tensioactif PyOH-750-M possédant le motif pyridone a été utilisé pour l'arylation directe catalysée par le ruthénium avec l'utilisation d'un groupe directeur. C−H activation has emerged as a powerful method to reach molecular complexity from unfunctionalized and simple building blocks. Despite the significant potential and impact of C−H activation, only a handful of examples have been successfully executed in environmentally friendly reaction environments, particular under micellar conditions. In this thesis, we report several strategies towards successful micellar C−H activation. In conclusion, we have developed an efficient protocol for the palladium catalyzed β-selective direct arylation of (oligo)thiophene under micellar conditions. Subsequently, we developed a robust synthetic protocol to generate unprecedented and fine- tuned proline-based functional surfactants. The pyridone-incorporated surfactant PyOH-750-M was employed for the ruthenium catalyzed direct arylation with utilization of a directing group. Electronic Thesis or Dissertation Text en PDF 17229420 https://publication-theses.unistra.fr/restreint/theses_doctorat/2024/Hauk_Pascal_2024_ED222.pdf application/pdf 14964410 https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2024/Hauk_Pascal_2024_ED222_INC.pdf http://www.theses.fr/2024STRAF052/abes chapitre 2.5 : p.173-182 chapitre 2.6 : p.184-202 Hauk Pascal 1995-05-18 FR 283095806 203209487JB 22027306 4200003 https://theses.fr/2024STRAF052 2024STRAF052 https://doi.org/10.70675/1bdcef36z7ab3z4c8az9c4cz9d3b07ac33dc 2024-09-20 Chimie organique Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Wencel-Delord Joanna MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 148728383 Beverina Luca MADS_PRESIDENT_DU_JURY 284308374 Donnard Morgan MADS_MEMBRE_DU_JURY_1 129784214 Johansson J. Magnus MADS_MEMBRE_DU_JURY_2 284308552 Beverina Luca MADS_RAPPORTEUR_1 284308374 Hartrampf Nina MADS_RAPPORTEUR_2 276795709 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 222 156504081 Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 529618 230285996 ddc:540 Wencel-Delord Joanna Beverina Luca Donnard Morgan Johansson J. Magnus Beverina Luca Hartrampf Nina École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....) PDF 17229420 confidentialité 2024-09-20 2027-12-31 confidentialité 2024-09-20 2027-12-31 restriction 2024-09-20 2027-12-31 confidentialité 2024-09-20 2027-12-31 confidentialité 2024-09-20 2027-12-31 confidentialité 2024-09-20 2027-12-31