Note ABES Développement de nouvelles méthodes de trifluorométhoxylation et de synthèse de fluorures d’acyles, plus économiques, plus polyvalentes et plus sûres Chemography-driven modeling of drug resistance and generation of potent antimicrobial peptides Chimie du fluor Groupe trifluorométhoxy Anion trifluorométhanolate Trifluorométhoxylation Fluoroformylation Cycles hétéroaromatiques Florine chemistry Trifluoromethoxy group Trifluoromethoxide anion Trifluorométhoxylation Fluoroformylation Heteroaromatic cycles 547 Fluor Composés aromatiques hétérocycliques Chimie Le groupe trifluorométhoxy est peu représenté parmi les composés biologiquement actifs. Ses propriétés physico-chimiques uniques (effets électroniques, géométrie, lipophilie…) le rendent néanmoins très intéressant. De nombreuses méthodes ont été développées pour introduire ce groupe sur des molécules. La trifluorométhoxylation directe nucléophile est la catégorie de trifluorométhoxylation la plus développée. Cependant, les méthodes existantes nécessitent souvent des sources d’anion trifluorométhanolate toxiques, non commerciales ou peu pratiques. Récemment, le 2,4-dinitro(trifluorométhoxy)benzène, en combinaison avec la 4-diméthylaminopyridine, a été utilisé pour générer un sel de trifluorométhanolate stable. Cette nouvelle source d’anion trifluorométhanolate, pratique et abordable, pourrait pallier de nombreux inconvénients liés aux précédentes sources employées. Nos travaux ont porté sur son utilisation pour obtenir diverses molécules trifluorométhoxylées. Elle a aussi été utilisée dans une méthode de fluoroformylation de cycles hétéroaromatiques électro-enrichis de façon rapide, pratique et peu onéreuse. The trifluoromethoxy group is poorly represented among biologically active compounds. However, its unique physico-chemical properties —electronic effects, geometry, lipophilicity…— make it highly interesting. Many methods have been developed to introduce this group onto molecules. Direct nucleophilic trifluoromethoxylation is the most developed class of trifluoromethoxylation. However, existing methods often require toxic, non-commercial or impractical sources of trifluoromethoxide anion. Recently, 2,4-dinitro(trifluoromethoxy)benzene has been used in combination with 4-dimethylaminopyridine to produce a stable trifluoromethoxide salt. This new source of trifluoromethoxide anion is practical and affordable and could overcome many of the drawbacks associated with previous sources. Our work has focused on using this source to obtain various trifluoromethoxylated molecules. It has also been used in a rapid, convenient and inexpensive method for the fluoroformylation of electronically enriched heteroaromatic rings. Electronic Thesis or Dissertation Text fr PDF 12554324 https://theses.hal.science/tel-04964288 application/pdf 12452725 https://publication-theses.unistra.fr http://www.theses.fr/2024STRAF058/abes https://theses.hal.science/tel-04964288 https://theses.hal.science/tel-04964288 Wisson Lilian 1997-08-06 FR 283354895 1508017578S 22119748 4200003 https://theses.fr/2024STRAF058 2024STRAF058 https://doi.org/10.70675/1a2d8179z1542z4ac3z95ffz199b5541dc85 2024-11-29 Chimie Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Leroux Frédéric MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 138992185 Panossian Armen MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_2 132406330 Wencel-Delord Joanna MADS_PRESIDENT_DU_JURY 148728383 Gulea Mihaela MADS_MEMBRE_DU_JURY_1 083586970 Couve-Bonnaire Samuel MADS_RAPPORTEUR_1 059845333 Dagousset Guillaume MADS_RAPPORTEUR_2 156706229 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 222 156504081 Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 529618 230285996 ddc:540 Leroux Frédéric Panossian Armen Wencel-Delord Joanna Gulea Mihaela Couve-Bonnaire Samuel Dagousset Guillaume École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....) PDF 12554324