Cascades radicalaires induites par transfert d’atome d’hydrogène métallocatalysé pour la génération de complexité moléculaire
Metal-catalyzed hydrogen atom transfer induced radical cascades for the generation of molecular complexity
Cascades radicalaires
MHAT
Transfert d'atome d'hydrogène
1,n-énymes
Catalyse au fer
Composés (hétéro)polycycliques
Radical cascades
MHAT
Hydrogen Atom Transfer
1,n-enymes
Iron catalysis
Poly(hetero)cyclic compounds
547
Catalyse
Fer
Composés polycycliques
L’objectif principal de cette thèse a été la conception de nouvelles réactions radicalaires en cascade combinant deux modes distincts de Transfert d’Atome d’Hydrogène, par des voies métallocatalysée (MHAT) et intramoléculaire (1,n-HAT), visant la formation de structures complexes à partir de substrats 1,n-énynes simples d’accès, et ce dans des conditions respectueuses de l’environnement. La faisabilité de l’hypothèse initiale de la séquence enyne programmée a d’abord été étudiée en termes intermoléculaires. Une optimisation approfondie des conditions réactionnelles et paramètres optimaux des substrats a permis la mise au point de séquences efficaces en séries « est » et « ouest ».Les séquences de cascade radicale intramoléculaire induites par le MHAT impliquant des bicyclisations 5/6-exo-dig / 5-exo/endo-trig ont été étudiées, donnant accès à de nouveaux échafaudages moléculaires.
The main objective of the current work was to employ combined MHAT and 1,n-HAT strategies to form complex structures in a controlled manner via designed novel cascade reactions using programmed enynes as substrates and explore the mechanism behind these transformations. The feasibility of the initial hypothesis of the programmed enyne sequence was first investigated in intermolecular terms. A thorough optimization of the reaction conditions and optimal substrate parameters allowed the development of efficient sequences in series «east» and «west».MHAT-induced intramolecular radical cascade sequences involving 5/6-exo-dig / 5-exo/endo-trig bicyclizations were investigated, providing access to new molecular scaffolds.
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11231168
https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2025/Kiprova_Natalia_2025_ED222.pdf
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Kiprova
Natalia
1997-06-09
RU
286864134
203151181KA
22019307
4200003
https://theses.fr/2025STRAF014
2025STRAF014
https://doi.org/10.70675/b25eda50z822az4d54z9709zaa11df350554
2025-04-28
Chimie
Strasbourg
131056549
Doctorat
Docteur es
non
oui
Compain
Philippe
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Chassaing
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Studer
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École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
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Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....)
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École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
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