Note ABES Covalent multifunctionalization strategies for graphene-derived nanomaterials Stratégies de multifonctionnalisation covalente de nanomatériaux dérivés du graphène Oxyde de graphène Oxyde de graphène réduit Multifonctionnalisation Photothérapie Réaction photo-thiol-ène Oxyde de graphène fluoré Graphene oxide Reduced graphene oxide Multifunctionalization Phototherapy Photo thiol-ene reaction Fluorinated graphene oxide 620.115 Oxyde de graphène Photothérapie Surfaces (physique) Nanoparticules Des stratégies de multifonctionnalisation covalente sur des matériaux à base de graphène ont été étudiées afin d'étudier leur réactivité et d'identifier des méthodes efficaces de modification chimique contrôlée. GO a d'abord été doublement fonctionnalisé avec de l'acide folique et un dérivé de BODIPY (un photosensibilisateur) pour des applications de photothérapie anticancéreuse. Dans une autre approche, un BODIPY portant un motif glucose, capable de cibler les transporteurs glucose à la surface de cellules cancéreuses et de générer des espèces réactives de l'oxygène, a été conjugué au GO. Des études in vitro ont démontré une production intracellulaire d'oxygène singulet et une cytotoxicité photo-induite significative sur les cellules cancéreuses, avec une toxicité négligeable sans irradiation. Les travaux se sont ensuite concentrés sur la fonctionnalisation du rGO par une réaction photo-thiol-ène. Du rGO carboxylé et de oxo-rG, dispersables dans les milieux aqueux, ont été utilisés, l'oxo-rG carboxylé présentant une réactivité plus élevée, probablement du à une quantité plus importante de liaisons C=C. La réaction photo-thiol-ène effectuée dans des conditions douces s'avère plus intéressante pour des applications pratiques, en comparaison avec la réaction thiol-ène thermique. Enfin, plusieurs stratégies de fluoration réalisées dans des conditions douces ont été explorées, la photo-thiol-ène et la silanisation se révélant efficaces. Ces résultats démontrent que des réactions de fonctionnalisation appropriées permettent une modification covalente précise et efficace du GO, ouvrant ainsi la voie à des applications potentielles dans les membranes de filtration et les revêtements avancés. Covalent multifunctionalization strategies on graphene-based materials were investigated to study their reactivity and identify efficient methods for controlled chemical modification. GO was first doubly functionalized with folic acid, a targeting ligand of cancer cells, and a BODIPY derivative, a photosensitizer, for targeted cancer phototherapy applications. Alternatively, a BODIPY derivative containing glucose, able to target glucose transporters on cancer cells and generate reactive oxygen species, was conjugated to GO. In vitro studies demonstrated intracellular singlet oxygen production and significant photo-induced cytotoxicity on cancer cells, with negligible dark toxicity. The functionalization of rGO via a photo thiol-ene reaction was investigated in detail. Water-dispersible carboxylated rGO and carboxylated oxo-rG were employed, with carboxylated oxo-rG showing a higher reactivity, likely because of a higher content of C=C bonds. The mild conditions of the photo thiol-ene reaction, avoiding high temperatures, appears more attractive for practical applications of rGO compared to the thermal thiol-ene reaction. Finally, multiple fluorination strategies performed in mild conditions were explored, the photo thiol-ene and silanization reactions proving effective. These results demonstrate that appropriate functionalization reactions enable precise and efficient covalent modification of GO with perfluorinated chains, supporting potential applications in filtration membranes and advanced coatings. Electronic Thesis or Dissertation Text en PDF 13184533 https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2025/Qin_Siyao_2025_ED222.pdf http://www.theses.fr/2025STRAF051/abes Qin Siyao 1992-12-06 CN 293291608 213100423EB 22124459 4200003 https://theses.fr/2025STRAF051 2025STRAF051 https://doi.org/10.70675/81e5e69bzdffaz4761z832dzc41fc4f0a5c0 2025-10-31 Chimie Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Bianco Alberto MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 111191211 Ménard-Moyon Cécilia MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_2 106105825 Frochot Céline MADS_PRESIDENT_DU_JURY 084065583 Frochot Céline MADS_RAPPORTEUR_1 084065583 Doris Eric MADS_RAPPORTEUR_2 123690439 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 156504081 Immunologie, immunopathologie et chimie thérapeutique (Strasbourg ; 2013-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 1071567 156771659 ddc:620 Bianco Alberto Ménard-Moyon Cécilia Frochot Céline Frochot Céline Doris Eric École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) Immunologie, immunopathologie et chimie thérapeutique (Strasbourg ; 2013-....) PDF 13184533 confidentialité 2025-10-31 2030-10-31 confidentialité 2025-10-31 2030-10-31 confidentialité 2025-10-31 2030-10-31 confidentialité 2025-10-31 2030-10-31