Note ABES Les a-cyanoénamides : des synthons innovants pour la synthèse de composés polyfonctionalisés complexes α-Cyanoenamides : innovative synthons for the synthesis of complex polyfunctionalized compounds Cyanoénamides Vinylsilanes Hétérocycles Réaction multicomposante Houben- Hoesch Groupements fluorés Catalyse photorédox Α-cyanoenamides Vinylsilanes Heterocycles Multicomponent reaction Houben-Hoesch Fluorinated groups Photoredox catalysis 547 Composés hétérocycliques Catalyse photorédox Fluor -- Composés organiques Chimie organique Les α-cyanoénamines, connues depuis longtemps, présentent un potentiel synthétique encore sous-exploité, notamment en raison du manque de méthodes générales d’accès à ces composés. Dans la continuité des travaux de notre laboratoire sur le développement de méthodes régio- et stéréosélectives pour accéder efficacement aux α-cyanoénamides, analogues fonctionnalisés des α-cyanoénamines, cette thèse s’est tournée vers l’exploitation du potentiel de ces motifs comme synthons, en vue d’accéder, en peu d’étapes, à des structures polyfonctionnalisées complexes. D’une part, la valorisation des fonctions nitrile et vinylsilane a permis la formation de carbocycles et hétérocycles fonctionnalisés : une réaction de Houben-Hoesch a conduit à diverses 2-amidoindénones et une réaction multicomposante a permis la synthèse de 2,3-diaminofuranes. D’autre part, la réactivité radicophile des α-cyanoénamides a été exploitée pour l’introduction de groupements fluorés d’intérêt pharmaceutique par catalyse photorédox. L’ensemble de ces applications synthétiques a permis de mettre en lumière la grande diversité des transformations possibles de ces synthons, ouvrant la voie à de nombreuses perspectives. The synthetic potential of α-cyanoenamine compounds, which have been known for a long time, remains largely underexplored, mainly due to the lack of general methods for their access. Building on our laboratory’s work on regio- and stereoselective methods for efficient access to α-cyanoenamides, functionalized analogues of α-cyanoenamines, this thesis focuses on applying these motifs as synthons to access complex polyfunctionalized structures in few steps. On one hand, valorization of nitrile and vinylsilane functions enabled the formation of functionalized carbocycles and heterocycles: a Houben-Hoesch reaction led to various 2-amidoindenones, and a multicomponent reaction allowed the synthesis of 2,3-diaminofurans. On the other hand, the radical reactivity of α-cyanoenamides was exploited to introduce pharmaceutically relevant fluorinated groups via photoredox catalysis. Together, these synthetic applications highlight the broad diversity of transformations possible with these synthons, opening numerous perspectives. Electronic Thesis or Dissertation Text fr PDF 17678927 https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2025/Schwoerer_Célia_2025_ED222.pdf http://www.theses.fr/2025STRAF052/abes Schwoerer Célia 1997-08-30 FR 293302634 1508005449H 21502048 4200003 https://theses.fr/2025STRAF052 2025STRAF052 https://doi.org/10.70675/7e195b11z0344z42d8z85c6z265d95307197 2025-11-20 Chimie organique Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Donnard Morgan MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 129784214 Leroux Frédéric MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_2 138992185 Poisson-Gueffier Jean-François MADS_PRESIDENT_DU_JURY 201684012 Oble Julie MADS_RAPPORTEUR_1 131283650 Durandetti Muriel MADS_RAPPORTEUR_2 167312847 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 156504081 Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 529618 230285996 ddc:540 Donnard Morgan Leroux Frédéric Poisson-Gueffier Jean-François Oble Julie Durandetti Muriel École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....) PDF 17678927 confidentialité 2025-11-20 2026-12-01 confidentialité 2025-11-20 2026-12-01 confidentialité 2025-11-20 2026-12-01 confidentialité 2025-11-20 2026-12-01