Note ABES Synthèse de composés pentafluorosulfanylés Synthesis of pentafluorosulfanylated compounds Pentafluorosulfanyl Halogènes Alcyne SF5 Sélectivité Couplage croisé Cristallogènes Catalyse Hexafluorure de soufre Pentafluorosulfanyl Halogens SF5 alkynes Selectivity Cross-coupling Carbon group Catalysis Sulfur hexafluoride 547 Chimie organique Halogènes Alcynes Sélectivité moléculaire Catalyse Hexafluorure de soufre Cette thèse porte sur le développement de nouvelles méthodes de pentafluorosulfanylation et sur l’étude de la réactivité et de la fonctionnalisation des alcynes SF5. Dans un premier temps, des réactions d’halogénation ont été mises au point, révélant le caractère à la fois nucléophile et électrophile des alcynes SF5. La régiosélectivité est entièrement contrôlée par le motif fluoré, tandis que la stéréosélectivité dépend du milieu réactionnel. Par la suite, des réactions d’α -halogénation ont été mises au point via des réactions régio- et stéréosélectives d’hydrométallation, suivi de post-fonctionnalisations de tous les halo-alcènes obtenus. Enfin, ces études explorent une nouvelle source de pentafluorosulfanylation, basée sur l’activation photocatalysée ou thermique du SF6. Cette méthode a été appliquée à des réactions d’hydropentafluorosulfanylation, dont les résultats préliminaires sont présentés. This thesis focuses on the development of new pentafluorosulfanylation methods and on the study of the reactivity and functionalization of SF5-alkynes. First, halogenation reactions were developed, revealing the dual nucleophilic and electrophilic nature of SF5 alkynes. Regioselectivity is entirely controlled by the fluorinated moiety, while the stereoselectivity depends on the reaction medium. Subsequently, α-halogenation reactions were achieved through regio- and stereoselective hydrometalation processes, followed by post-functionalization of all the haloalkenes obtained. Finally, these studies explore a new source of pentafluorosulfanylation based on photocatalytic or thermal activation of SF6. This approach was applied to hydropentafluorosulfanylation reactions, and preliminary results are presented. Electronic Thesis or Dissertation Text fr PDF 11736119 https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2025/Matchavariani_David_2025_ED222.pdf http://www.theses.fr/2025STRAF059/abes Matchavariani David 1997-08-12 FR 294222960 1511025766L 21500098 4200003 https://theses.fr/2025STRAF059 2025STRAF059 https://doi.org/10.70675/74a57bf1z81c5z4f9fz8743z4810d1c43a69 2025-12-09 Chimie organique Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Bizet Vincent MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 166815756 Panossian Armen MADS_PRESIDENT_DU_JURY 132406330 Cahard Dominique MADS_MEMBRE_DU_JURY_1 069457700 Grellepois Fabienne MADS_RAPPORTEUR_1 070326134 Perez Luna Alejandro MADS_RAPPORTEUR_2 075156539 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 222 156504081 Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 529618 230285996 ddc:540 Bizet Vincent Panossian Armen Cahard Dominique Grellepois Fabienne Perez Luna Alejandro École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....) PDF 11736119 confidentialité 2025-12-09 2030-12-09 confidentialité 2025-12-09 2030-12-09 confidentialité 2025-12-09 2030-12-09 confidentialité 2025-12-09 2030-12-09