Vers de nouveaux procédés en synthèse organique : réinvestigations de quelques réactions anciennes
Langue Français
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Auteur : Gissot, Arnaud
Date de soutenance : 05-02-2002

Directeur(s) de thèse : Mioskowski, Charles


Établissement de soutenance : Université Louis Pasteur (Strasbourg)
École doctorale : École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie organique
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Métallation , Sodium , Flavonoïdes , Phloroglucinol , Alkylation , Réaction de Nef , Nitrosation , Matériau à bande photonique interdite
Mots-clés :
  • Écologie chimique - Thèses et écrits académiques
  • Composés aromatiques - Thèses et écrits académiques
  • Réactions de substitution - Thèses et écrits académiques
  • Cristaux photoniques - Thèses et écrits académiques
  • Alkylation - Thèses et écrits académiques
  • Flavonoïdes - Thèses et écrits académiques
  • Phloroglucinol - Thèses et écrits académiques
Résumé : De nos jours, l'un des axes prioritaires de recherche en chimie concerne le développement de méthodes alternatives aux réactions classiques en synthèse organique plus respectueuses de l'environnement. Le développement de ces travaux a concouru à l'émergence d'un nouveau concept : la chimie verte ou green chemistry. Plus généralement, les travaux décrits dans ce manuscrit concernent la méthodologie en synthèse organique, les mécanismes impliqués dans les différentes réactions décrites ayant été systématiquement étudiés.Dans un premier temps, nous avons développé des conditions d'ortho-métallation d'éthers aromatiques à partir de sodium et d'un chloroalcane. Les réactifs nécessaires sont stables, non toxiques et économiques. Cette méthode est particulièrement bien adaptée à une utilisation au niveau industriel car elle permet de s'affranchir du transport et / ou du stockage de solutions de bases alkyllithiées, composés couramment employés au cours de ces transformations.La chimie des flavonoïdes a également été abordée dans ces travaux de thèse. Ubiquitaires dans le monde végétal, les flavonoïdes sont de plus en plus considérés comme des agents phyto-protecteurs responsables de l'accroissement de l'espérance de vie. Au cours de cette étude, nous avons tenté de synthétiser la catéchine en milieu aqueux et en absence de groupements protecteurs, le travail s'articulant majoritairement autour de l'alkylation du phloroglucinol.Le troisième chapitre décrit une méthode de transformation de dérivés nitrés secondaires en cétones en milieu aqueux neutre. La réaction pouvant être effectuée en solvant éthanolique aqueux, nos conditions réactionnelles répondent parfaitement aux impératifs de la chimie verte.Enfin, en annexe sont présentés des travaux relatifs à la fabrication d'un matériau à bande photonique interdite à partir de nanobilles de silice fonctionnalisées
 
Type de contenu : Text
 
Entrepôt d'origine : Ressource locale
Identifiant : ecrin-ori-290677
Type de ressource : Thèse