Le motif 1,3-ényne: un motif polyvalent : synthèse de métabolites issus des algues Caulerpa taxifolia et prolifera - synthèse d'époxyallenynol Caulerpa taxifolia Caulerpa prolifera terpènes motif 1,3-ényne transmétallation Nozaki- Hiyama-Kishi éthynyloxiranes allènes Pas de mots clés en anglais 547.2 Caulerpa taxifolia Thèses et écrits académiques Terpènes Thèses et écrits académiques Allène Thèses et écrits académiques Produits de la mer Thèses et écrits académiques Le motif 1,3-ényne est un motif couramment rencontré en chimie organique. On le retrouve aussi bien dans des molécules d'origine naturelle que dans des molécules synthétiques. Leurs applications vont de la chimie thérapeutique aux sciences des matériaux. Dans ce travail, nous nous sommes intéressés à la synthèse de molécules comportant ce motif avec comme objectif principal l'accès à des métabolites polyinsaturés issus des algues méditerranéennes Caulerpa taxifolia et Caulerpa prolifera. Dans un premier temps, la synthèse totale de deux produits naturels (Taxifolione et Taxifolial D) a été préparée selon plusieurs voies dont une en deux étapes. La surprenante configuration E de Taxifolial D a été confirmée après synthèse et comparaison de son stéréoisomère Z. Dans un deuxième temps, deux autres substances naturelles (Taxifolial A et un métabolite lipidique de Caulerpa prolifera) ont été préparées à partir d'un diénynal commun et des fragments Est par réaction d'alkylation par transmétallation ou par réaction de Nozaki- Hiyama-Kishi. D'autre part, l'étude d'une nouvelle réaction d'éthynyloxiranes issus d'1,3-ényne a été réalisée. Les éthynyloxiranes peuvent être transformés en époxyallénynols en présence de quantité catalytique d'iodure de cuivre et diéthylamine. Il s'agit de la première voie catalytique d'accès à une nouvelle famille d'allènes fonctionnalisés. Pas de résumé Electronic Thesis or Dissertation Text fr France PDF https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2006/FECOURT_Fabien_2006.pdf Université de Strasbourg Strasbourg Fécourt Fabien 1977-01-01T00:00:00 FR 14637732X http://www.theses.fr/2006STR13211 2006STR13211 2006-10-26T00:00:00 Chimie organique Université Louis Pasteur (Strasbourg) 026404540 Doctorat Docteur es non oui Pale Patrick 068891806 École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) ED222 156504081 ddc:540