Synthèse de polycycloprénols et étude biophysique de leurs propriétés membranaires
Langue Français
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Auteur : Ribeiro, Nigel
Date de soutenance : 10-03-2006

Directeur(s) de thèse : Nakatani, Yoichi - Désaubry, Laurent

Établissement de soutenance : Université Louis Pasteur (Strasbourg)
École doctorale : École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie, Sciences de la vie, biologie, biochimie

Mots-clés libres : Évolution moléculaire
Mots-clés :
  • Évolution moléculaire - Thèses et écrits académiques
  • Membrane cellulaire - Thèses et écrits académiques
  • Cyclisation (chimie) - Thèses et écrits académiques
  • Chimie biomimétique - Thèses et écrits académiques
  • Réduction (chimie) - Thèses et écrits académiques
  • Lipides des membranes - Thèses et écrits académiques
Résumé : Les phosphates de polyprényle ont été postulés comme étant des constituants "primitifs" membranaires et les polyprénols pourraient être leurs renforçateurs membranaires. Afin de vérifier si les polyprénols renforçent les membranes de phosphates de polyprényle, nous avons synthétisé différents phosphates de polyprényle avec des longueurs de chaîne comprises entre 15 et 45 atomes de carbones ainsi que des polyprénols, acycliques et cycliques.La synthèse des polyprénols cycliques a nécessité le développement d'une nouvelle voie de synthèse basée sur une cyclisation biomimétique d'allylsilanes au milieu d'une chaîne terpénique. Cette méthode nous a donné accès à la famille des bicyclopolyprénols.Ensuite, en utilisant la technique de microscopie par fluorescence, nous avons étudié l'impact de plusieurs paramètres (tels que la longueur de la chaîne isoprénique, le nombre de doubles liaisons, la présence ou l'absence d'un cycle et le pH), qui pourraient influencer la formation de vésicules dans l'eau des phosphates de polyprényle avec ou sans polyprénols. Nous avons trouvé que les phosphates de polyprényle ayant 15 ou 30 atomes de carbone forment des vésicules géantes dans une large gamme de pH. L'effet renforçateur des polyprénols sur les membranes de phosphates de polyprényle a été prouvé par la mesure de la cinétique de perméabilité à l'eau par diffusion de la lumière par flux à écoulement bloqué. Cette étude a également révélé que certains polyprénols réduisent plus efficacement la perméabilité à l'eau des membranes de phosphates de polyprényle que le cholestérol, le renforçateur membranaire des eucaryotes.Ces résultats appuient notre hypothèse que les polyprénols peuvent être les renforçateurs membranaires "primitifs" des phosphates de polyprényle.
 
Type de contenu : Text
 
Entrepôt d'origine : Ressource locale
Identifiant : ecrin-ori-293105
Type de ressource : Thèse