Méthodologies de fonctionnalisation de boradiazaindacènes
Langue Français
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Auteur : Bonardi, Laure
Date de soutenance : 28-09-2007

Directeur(s) de thèse : Ziessel, Raymond

Établissement de soutenance : Université Louis Pasteur (Strasbourg)
École doctorale : École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : boradiazaindacènes , synthèse , propriétés photophysiques , propriétés électrochimiques
Mots-clés :
  • Fluorescence - Thèses et écrits académiques
  • Électrochimie organique - Thèses et écrits académiques
  • Photophysique - Thèses et écrits académiques
  • Cyanines - Thèses et écrits académiques
  • Électroluminescence - Thèses et écrits académiques
  • Diodes électroluminescentes organiques - Thèses et écrits académiques
  • Cristaux liquides - Thèses et écrits académiques
  • Gélification - Thèses et écrits académiques
Résumé : Les 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacènes ou BOroDIPYrrométhènes (BODIPY®) font partie de la famille des cyanines monométhine. Ils possèdent des propriétés photophysiques remarquables (coefficients d'extinction molaire et rendements quantiques de fluorescence élevés). Ces composés sont stables, chimiquement et photochimiquement, solubles dans une grande variété de solvants, et leurs potentiels rédox accessibles en font de bons candidats pour la formation de systèmes basés sur le transfert d'électrons ou d'énergie. Finalement, leurs propriétés optiques (absorption et émission) sont modifiables à souhait en fonction de la nature des substituants présents sur le cœur indacène. Nous nous sommes intéressés au développement de méthodologies de synthèse conduisant à la fonctionnalisation de la position meso des Bodipys à partir de précurseurs communs pour obtenir une gamme étendue de composés. Une application particulière de ces méthodologies a permis la fabrication de dispositifs électroluminescents à base de Bodipys (OLEDs). Ensuite, en couplant certains Bodipys à une famille de sous-unités fonctionnelles construites à partir du squelette 4-méthyl-3,5-diacylaminobenzène, des mésophases s'étalant sur de larges gammes de température ainsi que des organogels d'alcanes linéaires hautement fluorescents ont été formés. Le mode d'organisation des molécules au sein des mésophases ainsi qu une description très précise du processus de gélification par ce type de Bodipys ont pu être donnés. Enfin, une méthode originale de fonctionnalisation des positions -pyrroliques des Bodipys a été conçue et mise au point en vue d'obtenir des composés dont la longueur d'onde d'émission est déplacée vers les plus basses énergies. Cette stratégie, couplée à une nouvelle chimie sur le Bore récemment développée au laboratoire, a ensuite été appliquée à l'obtention de précurseurs de marqueurs biologiques.
 
Type de contenu : Text
 
Entrepôt d'origine : Ressource locale
Identifiant : ecrin-ori-293955
Type de ressource : Thèse