Résolution cinétique d'amines et nouvelles applications de guanidines bicycliques en organocatalyse
Langue Français
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Auteur : Sabot, Cyrille
Date de soutenance : 28-05-2007

Directeur(s) de thèse : Mioskowski, Charles


Établissement de soutenance : Université Louis Pasteur (Strasbourg)
École doctorale : École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie organique
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Cinétique chimique
Mots-clés :
  • Cinétique chimique - Thèses et écrits académiques
  • Catalyse - Thèses et écrits académiques
  • Guanidine - Thèses et écrits académiques
  • Acétylation - Thèses et écrits académiques
Résumé : Les amines chirales énantiomériquement pures sont d'une grande importance en chimie organique. En effet ces amines peuvent être utilisées comme agents de résolution, intermédiaires dans la synthèse de substances biologiquement actives ou comme auxiliaires chiraux. Ainsi, une première partie de ces travaux de thèse repose sur la résolution cinétique d'un mélange racémique d'amines à l'aide d'un réactif chiral N-acétylsulfonamide développé au laboratoire. D une part il permet l'acétylation énantiosélective d'une diamine d'intérêt thérapeutique, la trans-2, 5-diméthylpipérazine, avec un excès énantiomérique de 86%. D autre part, l'utilisation du réactif chiral acétylsulfonamide conjointement avec des bases aminées achirales conduit à l'inversion totale de l'énantiosélectivité de la réaction de résolution cinétique d'amines. La deuxième partie de la thèse décrit le développement d'un nouveau système catalytique pour l'acétylation énantiosélective d'amines basé sur l'utilisation de guanidines bicycliques comme catalyseur. Enfin, la troisième partie met en évidence le pouvoir catalytique de la guanidine bicyclique,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ène TBD pour l'aminolyse d'esters et la deutériation de molécules fonctionnalisées à caractère acide
 
Type de contenu : Text
 
Entrepôt d'origine : Ressource locale
Identifiant : ecrin-ori-294465
Type de ressource : Thèse