Vers la synthèse totale du (-)-triptolide : étude de la réactivité du trichlorométhyltriméthylsilane
Langue Français
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Auteur : Kister, Jérémy
Date de soutenance : 19-03-2008

Directeur(s) de thèse : Mioskowski, Charles - Wagner, Alain


Établissement de soutenance : Université Louis Pasteur (Strasbourg)
École doctorale : École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie organique
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : synthèse chimique
Mots-clés :
  • synthèse chimique - Thèses et écrits académiques
  • Cyclisation (chimie) - Thèses et écrits académiques
  • Lewis, Acides de - Thèses et écrits académiques
  • Amination - Thèses et écrits académiques
  • Catalyse - Thèses et écrits académiques
  • Silane - Thèses et écrits académiques
Résumé : La synthèse totale de produits naturels est un domaine important de la chimie organique. Cette science permet en effet à l'homme de se substituer à la nature et d'accéder à des structures moléculaires toujours plus complexes. La majeure partie de ce manuscrit présente les travaux réalisés dans le cadre de la synthèse du (-)-triptolide, possédant des propriétés anti-tumorales très prometteuses dans le domaine de la lutte contre le cancer. Une étude faisant intervenir des substrats modèles a été menée dans un premier temps dans le but de valider notre stratégie de synthèse. Les résultats positifs obtenus avec le groupement initiateur époxyde nous ont encouragés à essayer d'appliquer notre approche par cyclisation cationique en cascade à un précurseur acyclique fonctionnalisé. Après une série d'échecs, nous avons finalement réussi à former le substrat réel. Malheureusement, une étude approfondie de l'étape clef de cyclisation n a pu être mené à terme pour des raisons de temps. Le développement de nouvelles méthodologies est également un axe de recherche important, puisqu il fournit les outils indispensables dont profite le chimiste de synthèse. Dans cet optique, une nouvelle méthode de formation des 2,2,2-trichlorométhylcarbinols triméthylsilanes a été mise au point. Les premiers essais visant à développer la version asymétrique de cette réaction sont également exposés. Finalement sont présentés les résultats encourageants obtenus dans le cadre de l'étude d'une nouvelle réaction permettant d'accéder aux amines primaires.
 
Type de contenu : Text
 
Entrepôt d'origine : Ressource locale
Identifiant : ecrin-ori-294665
Type de ressource : Thèse