Synthèse et intérêt pharmacologique d'analogues azahétérocycliques de la tétrahydroisoquinoline
Langue Français
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Auteur : Benderitter, Pascal
Date de soutenance : 14-12-2006

Directeur(s) de thèse : Bourguignon, Jean-Jacques

Établissement de soutenance : Université Louis Pasteur (Strasbourg)
École doctorale : École doctorale Sciences de la vie et de la santé (Strasbourg ; 2000-....)
 
Discipline : Chimie organique
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie, Médecine et santé

Mots-clés libres : méthodologie , dopamine , phosphodiésterase , couplage pallado-catalysés , pyrazole , pyrimidine , benzodiazépine , carboline
Mots-clés :
  • Chimie pharmaceutique - Thèses et écrits académiques
  • Dopamine - Thèses et écrits académiques
  • Phosphodiestérases - Thèses et écrits académiques
  • Pyrimidines - Thèses et écrits académiques
  • Pyrazoles - Thèses et écrits académiques
  • Benzodiazépines - Thèses et écrits académiques
  • Réaction de Suzuki - Thèses et écrits académiques
Résumé : Le cycle tétrahydroisoquinoline (THIQ) est présent dans de nombreux produits naturels et produit(s) d'intérêts pharmacologique(s) et thérapeutique(s). De nombreuses substitutions ont été apportées soit au cycle benzo, soit au cycle pipéridine de la THIQ, conférant à ces molécules des propriétés pharmacologiques spécifiques. L'objet de ce travail porte sur 2 grands axes : Dans un premier temps nous avons réalisé le remplacement dans la structure de la THIQ du cycle benzo par des systèmes hétérocycliques variés : à 5 chaînons (pyrazoles, indole), 6 chaînons (pyrimidine), 7 chaînons (diazépines). Certains sont déjà assez bien décrits dans la littérature (b/g carbolines), alors que d'autres le sont beaucoup moins. Leurs constructions, généralement par cyclocondensation, nécessite la préparation de dérivés hétérocycliques présentant les fonctionnalités adéquates. Dans un second temps, nous avons appliqué ces méthodologies à des projets pharmacochimiques spécifiques (RCPG s, phosphodiésterases). Il est apparu nécessaire de contrôler la substitution/fonctionnalisation non seulement des différentes positions de la pipéridine, mais aussi de l'hétérocycle. Dans ce contexte l'élaboration de stratégies divergentes, utilisant notamment des réactions de couplage au palladium (Suzuki,Sonogashira ), ont permis l'accès à une grande diversité de composés d'intérêt(s).
 
Type de contenu : Text
 
Entrepôt d'origine : Ressource locale
Identifiant : ecrin-ori-294685
Type de ressource : Thèse