Réactions de cyclisation en cascade : un nouvel accès à des structures polycycliques exotiques [4.6.4.6]fenestradiènes versus cyclooctatriènes
Langue Français
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Auteur : Hulot, Catherine
Date de soutenance : 05-12-2008

Directeur(s) de thèse : Suffert, Jean

Établissement de soutenance : Université Louis Pasteur (Strasbourg)
École doctorale : École doctorale Sciences de la vie et de la santé (Strasbourg ; 2000-....)
 
Discipline : Chimie organique
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Composés polycycliques
Mots-clés :
  • Composés polycycliques - Thèses et écrits académiques
  • Cyclisation (chimie) - Thèses et écrits académiques
  • Hydrogénation - Thèses et écrits académiques
  • Alcynes - Thèses et écrits académiques
Résumé : Ces travaux de thèse nous ont permis de développer deux nouvelles méthodologies pour la synthèse de molécules polycycliques complexes, de type fenestranes et cyclooctatriènes. Une nouvelle cascade réactionnelle de semi-hydrogénation/8p/6p a tout d'abord été réalisée, à partir de triénynes comportant un cycle à 6 chaînons. Cette réaction tandem a permis d'aboutir à de nouvelles molécules polycycliques originales, les [4.6.4.6]fenestradiènes, qui font partie de la famille des fenestranes. Ces composés présentent un intérêt aussi bien théorique que synthétique, en raison de leur carbone tétracoordiné central non tétraédrique et de leur structure tétracyclique exotique. L'étude de la réactivité de ces molécules a conduit à deux autres types de composés : les [4.6.4.6]fenestrènes et les cyclooctatriènes fusionnés 6-4-8. L'étude de la semi-hydrogénation de triénynes acycliques ou comportant un cycle à 7 chaînons a ensuite conduit à des cyclooctatriènes.
 
Type de contenu : Text
 
Entrepôt d'origine : Ressource locale
Identifiant : ecrin-ori-297799
Type de ressource : Thèse