Nouvelles réactions en cascade au départ d’ω-cétoesters acétyléniques : synthèse du squelette tricyclique présent dans le Mangicol
Langue Français
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Auteur : Rietsch, Vincent
Date de soutenance : 19-05-2009

Directeur(s) de thèse : Miesch, Michel - Miesch, Laurence


Établissement de soutenance : Université de Strasbourg
École doctorale : École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie organique
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : réactions en cascade , ω-cétoester acétylénique , addition de Michaël intramoléculaire , spiro , bicyclo[3.2.0]heptanones , allènes , acétal silylé de cétène , Mukaiyama , TBSOTf , TMSOTf , Dieckmann , Mangicol
Mots-clés :
  • Réactions chimiques - Thèses et écrits académiques
  • Aldolisation - Thèses et écrits académiques
Résumé : Le travail décrit dans ce mémoire concerne l'élaboration de nouvelles réactions en cascade au départ d' -cétoesters acétyléniques condensés à des mono- ou bicycloalcanones ou à des cycles aromatiques. Après avoir généralisé une méthode d'accès facilement modulable selon les substrats de départs, nous nous sommes intéressé à la réactivité intramoléculaire de ces -cétoesters acétyléniques en présence d'une amine chirale, d'acides de Lewis comme le TBSOTf et le TMSOTf, ou de bases comme le t-BuOK et le NaOEt. A travers ces différentes conditions et en fonction des substrats de départ, nous avons montré qu il était possible d'accéder à des dérivés spiraniques, des allènes électrophiles tricycliques, des acétals silylés de cétènes, des diesters originaux ou bien encore des dérivés tricycliques polyfonctionnalisés. Ceci nous a permis de développer de nouvelles voies d'accès vers la synthèse de produits naturels bioactifs appartenant à la famille des Hamigérans et des Mangicols.
 
Type de contenu : Text
 
Entrepôt d'origine : Ressource locale
Identifiant : ecrin-ori-297939
Type de ressource : Thèse