Synthèse des nouveaux ligands à base de Triazolopyridines et Triazoloquinoléines et application comme capteurs de fluorescence
Langue Anglais
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Auteur : Ballesteros Garrido, Rafael
Date de soutenance : 09-10-2009

Directeur(s) de thèse : Leroux, Frédéric - Colobert, Françoise

Établissement de soutenance : Université de Strasbourg
École doctorale : École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie organique
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : phosphine , sulfoxydes
Mots-clés :
  • Ligands - Thèses et écrits académiques
  • Triazoles - Thèses et écrits académiques
  • Capteurs optiques - Thèses et écrits académiques
  • Composés hétérocycliques - Thèses et écrits académiques
  • Pyridine - Thèses et écrits académiques
  • Quinoléine - Thèses et écrits académiques
  • Fluorescence - Thèses et écrits académiques
  • Isomérisation - Thèses et écrits académiques
Résumé : Les travaux présents dans ce manuscrit concernent la chimie des triazolopyridines et des triazoloquinoléines. Dans une première partie nous avons préparé les premières triazolopyridines chirales ainsi que de pyridines 2,6-disubstituées. Nous avons appliqué la méthode de la sulfoxydation catalytique vers de substrats hétéro aromatiques. La chimie de la triazoloquinoléine a été révisée pour nous donner un nouvel accès à des quinoléines 2,8-disubstituées. Nous avons étudié l'isomérisation du système triazoloquinoléine-pyridine et nous l'avons employé pour obtenir des composés très fluorescents capables de Les études réalisées on aussi permit d'évaluer les propriétés électroniques des phosphines grâce à l'isomérisation de la triazolopyridine-pyridine. En préparant une nouvelle famille de phosphines avec des triazolopyridines, nous avons pu aussi observer les effets rotationnels associés à la position du doublet du phosphore par spectroscopie de 13C-RMN. Finalement, nous avons synthétisé grâce à l'isomérisation de triazolopyridines une grande famille de ligands tridentés fluorescents qui ont été évalués comme capteurs. Certains de ces composés se sont montrés d'excellents capteurs de zinc, cuivre ou des anions et acides aminés. Pour finir, nous avons été capables de reconnaitre la chiralité de l'acide glutamique à l'aide d'un complexe avec une de nos structures, un atome de zinc et une molécule d'histidine come inducteur de chiralité.
 
Type de contenu : Text
 
Entrepôt d'origine : Ressource locale
Identifiant : ecrin-ori-298539
Type de ressource : Thèse