Graphes condensés de réactions, applications à la recherche par similarité, la classification et la modélisation recherche de réaction par similarité classification de réactions modèle structure-réactivité QSRR reactions similarity search ; reactions classification ; structure-reactivity modeling ; QSRR 540 518 Chimie Thèses et écrits académiques Chimie Thèses et écrits académiques Réactions chimiques Thèses et écrits académiques Ce travail est consacré au développement de nouvelles méthodes de fouille de données dans le domaine des réactions en utilisant le concept de Graphe Condensé de Réaction (CGR). Le CGR est un graphe en 2D qui condense l'information contenue dans les réactifs et les produits d'une réaction. Grâce à la présence des liaisons conventionnelles (simples, doubles, etc.) et dynamiques (coupure d'une liaison simple, transformation d'une double en simple etc.), le CGR permet de condenser une réaction (incluant plusieurs molécules) en une pseudo-molécule. Ainsi, le CGR permettra d'appliquer des approches de chemoinformatique déjà développées pour les molécules. Trois applications possibles des CGRs ont été exploréees : la classification non supervisée des réactions basées sur des algorithmes de clustering, la recherche de réactions par similarité, la modélisation structure-réactivité (QSRR, Quantitative Structure Reactivity Relationships). Ces méthodes, testées sur quatre bases de données contenant entre 1 000 et 200 000 réactions, ont démontré l'efficacité de l'approche et des logiciels développés. Un système d'optimisation de conditions réactionnelles a ainsi été implémenté et un brevet a été déposé aux États-Unis. This work is devoted to the developpement of new methods of mining of chemical reactions based on the Condensed Graph of Reaction (CGR) approach. A CGR integrates an information about all reactants and products of a given chemical reaction into one 2D molecular graph. Due to the application of both conventional (simple, double, etc.) and dynamical (single to double, broken single, etc.) bond types, a CGR condenses a reaction (involving many molecules) into one pseudo-molecule. This formally allows one to apply to CGRs the chemoinformatics approaches earlier developed for individual compounds. Three possible applications of CGRs were considered: unsupervised classification of reactions based on clustering algorithms; reactions similarity search, and Quantitative Structure Reactivity Relationships (QSRR). Model calculations performed on four databases containing from 1 000 to 200 000 reactions demonstrated high efficiency of the developed approaches and software tools. An system for optimizing reactions condition has been designed, and patented in the USA. Electronic Thesis or Dissertation Text fr France PDF https://publication-theses.unistra.fr/restreint/theses_doctorat/2008/HOONAKKER_Frank_2008.pdf Université de Strasbourg Strasbourg Hoonakker Frank 1978-01-01T00:00:00 FR 128539968 http://www.theses.fr/2008STR13209 2008STR13209 2008-03-07T00:00:00 Chimie informatique et théorique Université Louis Pasteur (Strasbourg) 026404540 Doctorat Docteur es non oui Varnek Alexandre 124416993 École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) ED222 156504081 ddc:510 ddc:540