Méthodes de fonctionnalisation de boradiazaindacènes pour des applications spécifiques
Langue Français
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Auteur : Haefele, Alexandre
Date de soutenance : 22-04-2010

Directeur(s) de thèse : Ziessel, Raymond - Ulrich, Gilles


Établissement de soutenance : Université de Strasbourg
École doctorale : École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : BODIPY , bora-diazaindacène , dipyrrométhène , synthèse organique , fluorescence , transfert d'énergie , diagnostic , Bore stéréogène
Mots-clés :
  • Colorants fluorescents - Thèses et écrits académiques
  • Chiralité - Thèses et écrits académiques
  • Transfert d'énergie - Thèses et écrits académiques
  • Photophysique - Thèses et écrits académiques
Résumé : Ce travail de thèse a consisté en la synthèse et la modification de composés fluorescents de type bora-diaza-indacène (ou BODIPY). Dans un premier temps, nous nous sommes intéressés à la synthèse de systèmes multichromophoriques entièrement organiques. L'étude photophysique a montré que plus de 80% de l'énergie absorbée par ces systèmes était transférée vers le chromophore de plus basse énergie. Dans le projet suivant, nous nous sommes intéressés à l'introduction d'une fonction bioconjugable sur ces dérivés BODIPYs à l'aide de la réaction de carbonylation catalysée au palladium. Après une étude méthodologique, au cours de laquelle plusieurs substrats ont pu être introduits efficacement, nous avons été en mesure d'obtenir un acide aminé marqué qui a pu être utilisé dans une synthèse peptidique automatisée. Ce mémoire expose également une méthode originale de fonctionnalisation sélective d'un ou des deux méthyles en position a-pyrroliques des BODIPYs à l'aide de nucléophiles. L'étude photophysique des nouveaux composés a montré que cette transformation permettait d'introduire de nouveaux substituants sans modifier les propriétés d'absorption et d'émission du fluorophore. Enfin, la présence d'un atome de bore tétravalent dans les BODIPYs nous a permis d'envisager la synthèse d'un fluorophore chiral comportant un bore stéréogène. Après plusieurs essais infructueux, nous sommes parvenus à synthétiser de façon racémique un BODIPY chiral qui a pu être dédoublé sur HPLC chirale. Les deux énantiomères ont été entièrement caractérisés et la stabilité configurationnelle du bore dans les conditions ambiantes a été démontrée.
 
Type de contenu : Text
 
Entrepôt d'origine : Ressource locale
Identifiant : ecrin-ori-303071
Type de ressource : Thèse