Nouvelles méthodologies en chimie organométallique,application à la synthèse de dérivés mandéliques, alcools propargyliques et phosphinamides P-chirogéniques
Langue Anglais
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Auteur : Notar Francesco, Irène
Date de soutenance : 06-09-2010

Directeur(s) de thèse : Colobert, Françoise - Wagner, Alain

Établissement de soutenance : Université de Strasbourg
École doctorale : École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie organique
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Catalyseurs au palladium
Mots-clés :
  • Catalyseurs au palladium - Thèses et écrits académiques
  • Hydroxyacides - Thèses et écrits académiques
  • Mandélique, Acide - Thèses et écrits académiques
  • Stéréoisomères - Thèses et écrits académiques
  • Synthèse asymétrique - Thèses et écrits académiques
  • Réactions d'addition - Thèses et écrits académiques
  • Réactions nucléophiles - Thèses et écrits académiques
  • Réaction de Suzuki - Thèses et écrits académiques
Résumé : Au cours des dernières décennies, la chimie et la catalyse organométallique ont très largement contribué aux progrès de la chimie organique moderne, par l'apport de nouvelles méthodes synthétiques qui ont capturé l'intérêt des milieux académiques et industriels. Le travail présenté se compose de trois différentes parties chacune dédiée à une réaction différente dans le cadre de la chimie organométallique et qui a permis la synthèse d'importants motifs moléculaires tels que esters mandéliques, alcools propargyliques et phosphinamides P-chirogéniques. Dans la première partie on a présenté une nouvelle méthodologie de synthèse racémique et stéréosélective de dérivés de l'acide mandélique par couplage pallado-catalysé entre un acide boronique aromatique et plusieurs esters glyoxyliques. La seconde partie est consacrée à l'addition d'alkynylborates de lithium sur des aldéhydes dans le cadre d'une approche chimiosélective vers la synthèse d'alcools propargyliques hautement fonctionnalisés. Dans la dernière partie du manuscrit nous avons présenté la synthèse de nouvelles N-phosphinoylimines P-chirogéniques ou chirales par la présence d'une agrafe chirale dérivée du TADDOL. L'évaluation de la diastéréosélectivité issue du groupement chirale adjacent à la double liaison C,N a été effectué sur la base de la réaction d'addition 1,2 d'organomagnésiens.
 
Type de contenu : Text
 
Entrepôt d'origine : Ressource locale
Identifiant : ecrin-ori-303151
Type de ressource : Thèse