Synthèse de dérivés du vindeburnol : nouvelles voies d'accès au squelette éburnane par isomérisation cyclisante
Langue Français
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Auteur : Deyon, Laurence Nathalie
Date de soutenance : 23-09-2010

Directeur(s) de thèse : Mann, André

Établissement de soutenance : Université de Strasbourg
École doctorale : École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : alcaloïdes indoliques , vindéburnol , synthèse , isomérisation cyclisante , RhHCO(PPh3)3 , indoloquinolizidine , stéréochimie trans , diastéréosélectivité
Mots-clés :
  • Alcaloïdes indoliques - Thèses et écrits académiques
  • Isomérisation - Thèses et écrits académiques
  • Stéréochimie - Thèses et écrits académiques
  • Cyclisation (chimie) - Thèses et écrits académiques
  • Tyrosine 3-monooxygenase - Thèses et écrits académiques
Résumé : Une synthèse du vindéburnol courte, efficace et diastéréosélective a été mise au point. Elle repose sur une réaction domino basée sur l'isomérisation cyclisante en présence uniquement de DBU et a l'originalité d'être réalisée au four à micro-ondes. Plus généralement, en présence RhHCO(PPh3)3, cette stratégie permet d'obtenir des indoloquinolizidines de stéréochimie trans substituées dans différentes positions. A partir du vindéburnol, dix nouveaux dérivés comportant des modifications de structure au niveau du carbone C-14 et possédant des propriétés pharmacologiques intéressantes ont été synthétisés. Tous ont été testés sur la souris Balb/C et ont montré un effet inductif sur la TH faisant d'eux de potentiels antidépresseurs, particulièrement dans le cas de patients résistants aux traitements classiques.
 
Type de contenu : Text
 
Entrepôt d'origine : Ressource locale
Identifiant : ecrin-ori-306507
Type de ressource : Thèse