Développement d'une méthode d'analyse des milieux réactionnels par spectrométrie de masse APPI
Langue Français
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Auteur : Bui The Thuong, Mathieu
Date de soutenance : 06-05-2011

Directeur(s) de thèse : Mann, André

Établissement de soutenance : Université de Strasbourg
École doctorale : École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : criblage haut débit , marqueur chimique , spectrométrie de masse , APPI , photo-ionisation à pression atmosphérique , triméthoxybenzène , analyse milieux réactionnels , hydratation , argent
Mots-clés :
  • Marqueurs biologiques - Thèses et écrits académiques
  • Réactions chimiques - Thèses et écrits académiques
  • Spectroscopie de masse - Thèses et écrits académiques
Résumé : L'objectif du projet est de mettre au point et d'évaluer le champ d'application d'une méthode apportant une information rapide et précise sur la composition du milieu réactionnel (identification et quantification des composés issus d'un substrat d'intérêt), la plus universelle possible et facile à mettre en œuvre. Le principe de cette méthode, [TMOA-APPI-MS], repose sur le marquage d'un composé d'intérêt par une molécule organique chimiquement inerte et possédant des caractéristiques d'ionisation sélective par spectrométrie de masse APPI. Dans cette approche, le marqueur (triméthoxybenzène) est sélectivement ionisé et seules les molécules marquées sont détectées. Dans un premier temps, la méthode a été comparée avec des méthodes classiques (RMN, GC, HPLC) dans un couplage carbonylant de Sonogashira. Puis, l'étude de milieux plus complexes comportant des amines a été entreprise. Celle-ci a permis l'optimisation de conditions réactionnelles pour la synthèse d'hétérocycles à partir d'une ynone marquée. Suite à cette étude, une réaction de déséthylation de la triéthylamine catalysée par du platine a été découverte de manière fortuite grâce à la méthode. Une étude de validation de découverte de nouvelles réactions a ensuite été effectuée. Des conditions réactionnelles décrites et non décrites dans la littérature ont été appliquées à des substrats modèles marqués portant des fonctions alcynes ou diynes; les réactions ont été analysées par [TMOA-APPI-MS] afin de vérifier que la méthode est en mesure de détecter toutes nouvelles transformations. Ce criblage systématique de conditions réactionnelles a révélé que l'argent catalyse sélectivement l'hydratation des alcynes terminaux.
 
Type de contenu : Text
 
Entrepôt d'origine : Ressource locale
Identifiant : ecrin-ori-308587
Type de ressource : Thèse