[3]- et [4]rotaxanes à base de porphyrines : vers un récepteur moléculaire adaptable
Langue Anglais
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Auteur : Roche, Cécile
Date de soutenance : 20-04-2012

Directeur(s) de thèse : Sauvage, Jean-Pierre - Crossley, Maxwell J. - Sour, Angélique

Président : Bulach, Véronique
Rapporteur(s) : Amabilino, David B. - Siegel, Jay S.
Membre(s) du jury : Sour, Angélique

Établissement de soutenance : Strasbourg - University of Sydney
Laboratoire : Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Rotaxane, Porphyrine, Macrocycle, Cuivre(I), Effet template, Récepteur moléculaire, Système hôte/invité, Synthèse organique
Mots-clés :
  • Rotaxanes
  • Porphyrines
  • Composés macrocycliques
Résumé : La synthèse et l'étude de rotaxanes et de porphyrines sont deux domaines particulièrement actifs de la recherche en chimie. Cependant, les composés combinant les propriétés intéressantes de ces deux types de structures sont plus rares. De nouveaux multi-rotaxanes à base de porphyrines, dont la préparation représente un défi synthétique, sont décrits dans cette thèse.Des porphyrines liées à deux ou quatre anneaux coordinants ont été synthétisées. Des rails moléculaires à deux chélates ont été enfilés dans les anneaux grâce à l'effet template du cuivre(I); l'introduction de bouchons a mené à la formation de rotaxanes. Dans le cas du bis-macrocycle porphyrinique, un [4]rotaxane a été obtenu. Des études de complexation hôte/invité avec des ligands azotés rigides ont montré que ce rotaxane est un récepteur moléculaire qui peut s'adapter à la taille du substrat invité en se "gonflant" ou en se "dégonflant".Dans le cas du tétra-macrocycle porphyrinique, la formation d'un [3]rotaxane d'architecture originale a étéobservée.La synthèse d'un nouveau bis-macrocycle plus rigide est en cours. Ce composé sera utilisé pour la construction d'un [4]rotaxane, qui pourrait montrer un caractère de presse moléculaire capable de modifier la conformation d'un substrat invité en le comprimant.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2012STRAF011
Type de ressource : Thèse