Vers la synthèse de cages porphyriniques à taille de cavité contrôlée par un stimulus externe.
Langue Français
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Auteur : Taesch, Julien
Date de soutenance : 25-05-2012

Directeur(s) de thèse : Heitz, Valérie

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....)
École doctorale : École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie moléculaire-chimie supramoléculaire
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Cage covalente, Cage de coordination, Synthèse organique, Porphyrine facialement encombrée, Porphyrine fonctionnalisée par des pyridines, Couplage de Suzuki, Métathèse d'oléfines, Chimie de coordination
Mots-clés :
  • Porphyrines
  • Composés de coordination
  • Réaction de Suzuki
  • Chimie supramoléculaire
Résumé : Les cages moléculaires covalentes ou de coordination sont des molécules particulièrement intéressantes lorsqu’elles présentent une cavité active en reconnaissance moléculaire ou en réactivité chimique. Le projet consiste en la synthèse et l’étude d’un nouveau type de cage moléculaire, constituée de deux porphyrines reliées par des liaisons covalentes mais flexibles et de huit ligands 3-pyridyles (L) permettant de contrôler la taille de la cavité par un stimulus externe. L’étape-clé de la synthèse de cette cage est la formation d’un dimère de porphyrine par effet template, de sorte à favoriser la fermeture de la cage. Des cations métalliques coordinés par les groupements L ou un ligand ditopique comme le DABCO coordiné entre les métallo-porphyrines ont été utilisés pour pré-assembler le dimère. Ce dernier ayant été obtenu, les chaînes polyéther ont été reliées deux par deux par métathèse des oléfines. Une structure cristallographique de la cage covalente complexant le DABCO a pu être obtenue. La cage synthétisée a, par la suite, été démétallée et le DABCO retiré, la conformation adoptée par cette dernière molécule varie par rapport à son précurseur.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2012STRAF014
Type de ressource : Thèse