Stereoselective synthesis of the natural metabolite of tocopherol, (S)-γ-CEHC, and monofluorinated trisubstituted olefins
Langue Anglais
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Auteur : Lecea Romera, Mercedes
Date de soutenance : 16-01-2012

Directeur(s) de thèse : Colobert, Françoise - Carreño, Maria del Carmen

Établissement de soutenance : Strasbourg - Universidad autonóma de Madrid
Laboratoire : Laboratoire de chimie moléculaire (Strasbourg)
École doctorale : École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Tocophérols, Synthèse organique, Chromanes
Mots-clés :
  • Vitamine E
  • Alcènes
  • Synthèse organique
Résumé : [...]Le travail développé dans cette thèse est centré sur deux objectifs principaux : - La synthèse stéréosélective du motif chromane 2,2-disubstitués utilisant le sulfoxyde comme seule source de chiralité a été réalisée avec de bons rendements et de bonnes diastereosélectivités. La synthèse totale du metabolite naturel du tocopherol, (S)-γ-CEHC, a été réalisée en dix étapes de réaction avec un rendement global de 18.4% utilisant comme étape clé la formation d’allyle sulfinyle chromane, qui a été préparé par réaction du dérivé sulfinylé avec l’allyltriméthylsilane en présence d’un acide de Lewis. - La synthèse stéréosélective d’oléfines monofluorées trisubstituées à partir de 3,3,3-trifluoropropionates commerciaux a été réalisée avec des rendements modérés et des sélectivités dans certains cas excellentes (95:5). La réaction de Diels-Alder entre le diènophile fluoré et le cyclopentadiène a conduit à des structures complexes inespérées.[...]
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2012STRAF061
Type de ressource : Thèse