Construction et étude de composés fluorescents à base d'unités hydroxyphényl-s-triazines et boradiazaindacènes
Langue Français
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Auteur : Rihn, Sandra
Date de soutenance : 13-06-2013

Directeur(s) de thèse : Ziessel, Raymond

Président : Heitz, Valérie
Rapporteur(s) : Nakatani, Keitaro - Dehaen, Wim
Membre(s) du jury : De Nicola, Antoinette - Ward, Thomas R.

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Institut de Chimie et Procédés pour l'Energie, l'Environnement et la Santé (Strasbourg ; 1997-....)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie, Physique

Mots-clés libres : BODIPY, O-hydroxyphényl-s-triazine, Sondes fluorescentes, ESIPT, Couplage oxydant
Mots-clés :
  • Sondes fluorescentes
  • Chromophores
  • Couplage oxydant
Résumé : Les travaux réalisés dans le cadre de la thèse avaient pour but la synthèse de nouveaux fluorophores basés sur les unités BODIPYs et hydroxyphényl-s-triazines. Pour être utilisées comme sondes efficaces dans des applications en chimie et en biologie, les chromophores doivent présenter une forte brillance et des rendements quantiques de fluorescence élevés, une modulation aisée de ses propriétés optiques ainsi qu’une bonne stabilité chimique et photochimique. Une stratégie originale et efficace a été développée pour l’obtention de dérivés d’o-hydroxyphényl-s-triazine. Ces derniers présentent des déplacements de Stokes anormalement élevés ayant pour origine un transfert de proton intramoléculaire ultrarapide à l’état excité (ESIPT). L’extension du système π-conjugué sur les différentes plateformes de départ a été réalisée par couplages pallado-catalysés et/ou condensation de Knoevenagel, permettant ainsi d’accéder à une large gamme spectrale en absorption et en émission. Le développement d’une nouvelle voie de synthèse à permis l’obtention d’oligo-BODIPYs par couplage oxydant réalisé en associant PIFA et un acide de Lewis. Toutes les propriétés photophysiques des nouvelles sondes ont été étudiées et ont fait l’objet de discussions détaillées.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2013STRAF013
Type de ressource : Thèse