Synthèse et étude physico-chimique d'une nouvelle tête de série flavonoïde antivirale
Langue Anglais
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Modalités de diffusion de la thèse :
  • Thèse confidentielle jusqu'au 09/01/2017.
  • Thèse soumise à l'embargo de l'auteur jusqu'au 09/01/2017 (communication intranet).
 
Auteur : Martin Benlloch, Xavier
Date de soutenance : 09-01-2015

Directeur(s) de thèse : Davioud-Charvet, Élisabeth - Elhabiri, Mourad

Président : Quideau, Stéphane
Rapporteur(s) : Trabolsi, Ali
Membre(s) du jury : Lobstein, Annelise - Mahuteau-Betzer, Florence

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Laboratoire de chimie moléculaire (Strasbourg)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie, Sciences de la vie, biologie, biochimie

Mots-clés libres : Flavone, Ladanéine, Virus de l'hépatite C, Activité antivirale, Nhibiteurs d'entrée des virions, Coordination, Physico-chimie, Electrochimie, Synthèse totale, Formulation
Mots-clés :
  • Flavones - Synthèse (chimie)
  • Flavones - Propriétés physico-chimiques
  • Antiviraux
  • Inhibiteurs
  • Virus de l'hépatite C
Résumé : Le travail de recherche présenté dans ce mémoire de thèse a été centré sur une nouvelle famille de flavones aux propriétés antivirales. Mon travail de thèse avait pour premier objectif d'améliorer la synthèse de la ladanéine (tête de série) et permettre l'accès à d’autres analogues. Un développement méthodologique a permis de mettre au point une synthèse compatible avec les procédés industriels qui permette d'améliorer les rendements et de raccourcir significativement les délais d'obtention. De plus, aucune purification par colonne de silice n’est nécessaire. Une étude physico-chimique détaillée a ensuite été menée. Les propriétés acido-basiques de la série de composés ont d'abord été évaluées avant l'étude des propriétés électrochimiques. Ces données sont déterminantes pour une meilleure compréhension du mécanisme d'action de ces flavones. La complexation au Fe(III) a été également démontrée comme essentielle pour l’activité antivirale de ces composés. Les propriétés de complexation de ce cation ont donc été étudiées et ont apporté des informations importantes. Finalement, dans le but d’améliorer les propriétés pharmacocinétiques de ces agents virucides, des formulations originales avec le Mg(II), cation biocompatible, ont été élaborées et étudiées.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2015STRAF002
Type de ressource : Thèse