Des alcynyl-cétones fonctionnalisées : vers la synthèse de squelettes carbonés originaux
Langue Français
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Modalités de diffusion de la thèse :
  • Thèse confidentielle jusqu'au 01/01/2017.
  • Thèse soumise à l'embargo de l'auteur jusqu'au 01/01/2017 (communication intranet).
 
Auteur : Heinrich, Clément
Date de soutenance : 29-01-2016

Directeur(s) de thèse : Miesch, Michel - Miesch, Laurence

Président : Fensterbank, Louis
Rapporteur(s) : Fensterbank, Louis - Evano, Gwilherm

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie organique
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Alcynyl-cétones, Céto-3-alcynoates, Allénoates bicycliques, (-)-12-COOH-JA, (-)-12-COOH-JA-Ile, Céto-sulfonylynamides, , aza-bicyclo[n.m.1]alcanones, Triflimide d'argent
Mots-clés :
  • Composés organiques cycliques
  • Biomolécules actives
  • Cyclisation (chimie)
  • Réactions chimiques
Résumé : Les travaux décrits dans ce mémoire de thèse ont pour objet d'une part l'étude de la réactivité de céto-3-alcynoates et de céto-sulfonylynamides. Les céto-3-alcynoates conduisent à la formation d'allénoates bi- ou tricycliques par catalyse au carbonate de césium. La sélectivité est totale au niveau de l'allénoate bicyclique obtenu. Il est également possible d'effectuer cette réaction de cyclisation de façon monotope au départ de l'alcynyl-cétone correspondante, dans ce cas les allénoates tricycliques sont obtenus avec de très bons rendements. Les 3-alcynoates peuvent également être utilisés pour la synthèse de dérivés oxydés de l'acide jasmonique. Ainsi deux composés énantiomériquement enrichis, le (-)-12-COOH-JA et le (-)-12-COOH-JA-Ile, observés dans les plantes blessées on été synthétisés. Ces composés ont permis d'élucider deux voies cataboliques : une voie oxydative et une voie hydrolytique. L'étude de la réactivité de céto-sulfonylynamides en présence de triflimide d'argent a conduit à l'obtention d'aza-bicyclo[n.m.1]alcanones. Cette réaction de Conia-ène formelle s'applique à différentes cycloalcanones, ainsi qu’à une grande variété d’ynamides fonctionnalisés
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2016STRAF001
Type de ressource : Thèse