Vers la synthèse totale atropo-stéréosélective du myricanol
Langue Anglais
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Auteur : Bochicchio, Antonella
Date de soutenance : 25-02-2016

Directeur(s) de thèse : Colobert, Françoise - Chiummiento, Lucia

Président : Brandi, Alberto
Rapporteur(s) : Brandi, Alberto - Zhu, Jieping
Membre(s) du jury : Miesch, Michel - D’Auria, Maurizio

Établissement de soutenance : Strasbourg - Università degli studi della Basilicata
Laboratoire : Laboratoire de chimie moléculaire (Strasbourg)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie organique
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Myricanol, Diarylheptanoïdes, Métathèse croisée, Couplage de Suzuki-Miyaura domino
Mots-clés :
  • Myricacées
  • Synthèse totale
  • Réaction de Suzuki
  • Chimie organique
  • Chimie végétale
Résumé : Le myricanol est un [7,0]-métacyclophane naturel qui appartient à la famille des diarylheptanoïdes cycliques et qui possède des propriétés structurales et biologiques intéressantes (activité anti-Alzheimer ou anticancéreuse). L’objectif de ce travail de thèse est la préparation ambitieuse en voie racémique puis atropostéréosélective du myricanol, rendue délicate de part la tension de cycle existante. Pour se faire, deux nouvelles approches rétrosynthétiques ont été considérées. Une première route racémique a été envisagée et a permis de préparer le macrocycle par le biais d’une réaction de métathèse croisée suivie d’une réaction de Suzuki-Miyaura domino intramoléculaire avec un rendement de 2.55% en 11 étapes. Une autre voie racémique a également été explorée où la préparation du noyau biarylique du myricanol a été envisagé par une réaction de couplage intermoléculaire métallo-catalysée suivie d’une réaction de métathèse cyclisante. Des intermédiaires avancés ont également été préparés.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2016STRAF004
Type de ressource : Thèse