Or et azacycles : vers la synthèse totale de molécules naturelles
Langue Français
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Auteur : Miaskiewicz, Solène
Date de soutenance : 03-02-2017

Directeur(s) de thèse : Pale, Patrick - Blanc, Aurélien

Président : Poisson, Jean-François
Rapporteur(s) : Poisson, Jean-François - Bochet, Christian
Membre(s) du jury : Fürstner, Alois

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Catalyse homogène, Or, Synthèse totale, Hétérocycles, Azétidines, Harmalidine, Migration de sulfonyle, Pyrrolizidines, Indolizidines, Azépines
Mots-clés :
  • Composés hétérocycliques
  • Catalyse homogène
  • Or
  • Synthèse totale
  • Alcynes
  • Produits naturels
Résumé : La Nature est une source quasi inépuisable de molécules possédant des propriétés biologiques souvent remarquables. Ainsi, les plantes fournissent chaque jour de nouvelles structures dont les chimistes s’inspirent afin de créer de façon synthétique des molécules similaires ou dérivées pouvant avoir de potentielles applications en tant qu’agents thérapeutiques par exemple.L’émergence de la catalyse organométallique a permis d’améliorer considérablement les méthodes de synthèse de molécules complexes. La catalyse homogène à l’or, dont le potentiel n’a été exploité qu’à partir des années 2000, a prouvé son efficacité pour effectuer de nombreuses réactions permettant de créer plusieurs liaisons carbone-carbone ou carbone-hétéroatome en une étape. Les conditions douces et la grande tolérance des catalyseurs d’or vis-à-vis de groupements fonctionnels divers ont naturellement mené à l’application de la catalyse à l’or à la synthèse de produits naturels. Ces études s’inscrivent dans cette dynamique et exploitent la réactivité d’azacycles contraints et d’alcynes en présence d’or(I) pour former des squelettes hétérocycliques couramment rencontrés au sein de produits naturels. La réactivité particulière des groupements sulfonyles protecteurs de l’azote a également été étudiée pour synthétiser différentes molécules azabicycliques. Les méthodes de synthèse mises au point ont finalement été appliquées à la synthèse de molécules cibles.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2017STRAF006
Type de ressource : Thèse