Synthèse de 4-aminopyridines par réaction de cycloaddition (4+2) d’ynamides
Langue Français, Anglais
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Auteur : Duret, Guillaume
Date de soutenance : 13-03-2017

Directeur(s) de thèse : Blanchard, Nicolas - Bisseret, Philippe

Président : Kouklovsky, Cyrille
Rapporteur(s) : Kouklovsky, Cyrille - Riant, Olivier
Membre(s) du jury : Cariou, Kevin - Gallou, Fabrice

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Laboratoire de chimie moléculaire (Strasbourg)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie organique
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Pyridine, Cycloaddition 4+2, Flux, Micro-ondes, Ynamide, Furopyridine, Aminopyridine
Mots-clés :
  • Fampridine - Synthèse (chimie)
  • Composés hétérocycliques
  • Cyclisation (chimie)
Résumé : Les motifs de type pyridine sont des motifs centraux dans de nombreux domaines, aussi bien rencontrés dans divers principes actifs en chimie médicinale, qu’en agrochimie, chimie des matériaux et des polymères, et enfin en synthèse organique de manière générale. De nombreuses voies d'accès toujours plus simples et directes à des motifs de type pyridine polysubstituées ont été proposées dans la littérature, et, parmi ceux-ci, le motif de type aminopyridine fusionnée à retenu notre attention. En effet peu de rapports d'un tel motif sont fait dans la littérature, en partie en raison du défi synthétique que représente ce squelette. Une méthode convergente en trois étapes clefs permettant d'accéder à une large gamme d'aminopyridines fusionnées est décrite dans ce manuscrit, ainsi que son extension par chimie en flux continu permettant une synthèse multi-grammes de ces composés. Enfin une étude théorique du mécanisme est proposée afin d'élucider l'influence des différents paramètres de la réaction.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2017STRAF012
Type de ressource : Thèse