Contrôle de la chiralité axiale par activation de liaisons C-H : accès à des molécules naturelles et ligands inédits
Langue Français, Anglais
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Auteur : Dherbassy, Quentin
Date de soutenance : 30-11-2017

Directeur(s) de thèse : Colobert, Françoise

Président : Moran, Joseph
Rapporteur(s) : Baudoin, Olivier - Patureau, Frédéric William
Membre(s) du jury : Charette, André B.

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Laboratoire de chimie moléculaire (Strasbourg)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Chiralité axiale, Atropisomérie, Atropisomères, Biaryles, Sulfoxydes, Activation C-H, Palladium, Steganone, Ligands, Hydrogenation asymétrique
Mots-clés :
  • Chiralité
  • Énantiomères
  • Liaisons carbone-hydrogène
  • Réactions chimiques régiosélectives
Résumé : La chiralité axiale est une propriété importante de composés biologiquements actifs, de matériaux avancés et plus particulièrement de ligands utilisés en catalyse asymétrique. En effet de nombreuses structures biaryliques atropisomériques ont montré un excellent pouvoir d’induction asymétrique. Ainsi le contrôle de l’atropisomérie et le développement de nouvelles méthodes synthétiques permettant la synthèse de composés à chiralité axiale optiquement purs attire l’attention de la communauté scientifique. Au cours de ce travail une nouvelle stratégie vers l’obtention de biaryles à chiralité axiale atropenrichis a été explorée. L’utilisation de sulfoxydes énantiopurs, jouant à la fois le rôle de groupe directeur et d’auxiliaire de chiralité, dans une stratégie de fonctionnalisation de liaisons C-H par catalyse homogène au palladium, a permis l’obtention efficace de nombreux composés biaryliques hautement atropenrichis . Les méthodologies développées ont ensuite été appliquées à la synthèse formelle d’un composé naturel bioactif à chiralité axiale, la (-)-steganone, ainsi qu’à la synthèse de ligands doublement atropisomériques inédits.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2017STRAF069
Type de ressource : Thèse