Synthesis and modification of abiotic sequence-defined poly(phosphodiester)s
Langue Français
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Modalités de diffusion de la thèse :
  • Thèse confidentielle jusqu'au 01/11/2020.
  • Thèse soumise à l'embargo de l'auteur jusqu'au 01/11/2020 (communication intranet).
 
Auteur : König, Niklas Felix
Date de soutenance : 03-09-2018

Directeur(s) de thèse : Lutz, Jean-François

Président : Nierengarten, Jean-François
Rapporteur(s) : Nicolaÿ, Renaud - Meier, Michael A. R.
Membre(s) du jury : Rieger, Jutta - Moulin, Emilie

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Institut Charles Sadron (Strasbourg ; 1985-....)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie des polymères
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Polymères encodés numériquement, Polymères à séquences définies, Chimie des phosphoramidites, Modification post-polymérisation, CuAAC, Synthèse de poly(phosphodiester)s photocontrôlée, Effacer/révéler des séquences d’information
Mots-clés :
  • Macromolécules
  • Codage
  • Synthèse en phase solide
  • Ordinateurs -- Mémoires
Résumé : Récemment, la chimie des phosphoramidites s’est montrée efficace et polyvalente en tant que plateforme pour accéder à des poly(phosphodiester)s à séquence définies abiotiques. Grâce à cette stratégie, les monomères peuvent être placés dans la chaîne à des positions choisies, ouvrant la voie à de nombreuses possibilités pour la préparation de macromolécules fonctionnelles. Ici, la méthode phosphoramidite a été explorée pour la synthèse de polymères dits numériques, qui contiennent des séquences de monomères encodées binairement. Des polymères dont les longueurs de chaînes et les séquences numériques sont contrôlées ont été préparés en utilisant une stratégie phosphoramidite classique impliquant des groupements protecteurs diméthoxytrityles, ou bien un procédé photocontrôlé faisant intervenir des groupements nitrophénylpropyloxycarbonyles clivables à la lumière. En outre, plusieurs stratégies pour modifier l’information contenue dans les chaînes latérales ont été étudiées dans cette thèse. Une modification binaire post-polymérisation à travers deux cycloadditions alcyne-azoture catalysées par le cuivre(I) consécutives a été examinée pour optimiser les chaînes latérales des poly(phosphodiester)s à séquences définies. De plus, la libération photocontrôlée de différents motifs éthers ortho-nitrobenzyliques latéraux a été étudiée. Ces fonctions ont permis la conception d’oligo(phosphodiester)s numériques dont les séquences d’information peuvent être effacées ou révélées grâce à la lumière.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2018STRAF027
Type de ressource : Thèse