Synthèses et réactivités d’ynesulfonamides et d’ènesulfonamides tertiaires : vers la synthèse d’hétérocycles azotés
Langue Français, Anglais
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Modalités de diffusion de la thèse :
  • Thèse confidentielle jusqu'au 27/09/2023.
 
Auteur : Andna, Lucile
Date de soutenance : 27-09-2019

Directeur(s) de thèse : Miesch, Laurence

Président : Perez Luna, Alejandro
Rapporteur(s) : Perez Luna, Alejandro - Le Gall, Erwan
Membre(s) du jury : Miesch, Laurence - Perez Luna, Alejandro - Le Gall, Erwan - Moran, Joseph

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Spirocyclisation, Diazépines, Ynesulfonamides, Ènesulfonamides tertiaires, N-imides, Céto-ynamides
Mots-clés :
  • Sulfamides
  • Imides
  • Cyclisation (chimie)
  • Isomérisation
Résumé : Les travaux décrits dans ce manuscrit de thèse ont porté dans un premier temps sur le développement d’une méthode de spirocyclisation de céto-ynamides non activés. Dans un second temps, la réactivité de N-imides équipés d’ynamides a été étudiée et finalement une nouvelle méthode de synthèse permettant à la fois l’obtention d’ynamides et d’énamides a été mise au point.Les céto-ynamides substitués par un groupement non électroattracteur conduisent à la formation de spiro-énamides exocycliques par traitement avec du Triton B avec stéréocontrôle total au niveau de l’énamide. Au départ de céto-ynamides non substitués les spirocycles endocycliques sont favorisés dans la majorité des cas. La synthèse d’-hydroxylamides N-fonctionnalisés avec un énamide tertiaire a été mise au point. Ces synthons, de par leur bifonctionnalité, conduisent en présence de TMSOTf à la formation d’aza-hétérocycles de tailles variables, sous structure de psychotropes. L’addition de sulfonamides sur des bromoalcynes activés ou des alcynes vrais substitués par un groupement électroattracteur constitue une nouvelle méthode d’accès simple et efficace à des yne- et ènesulfonamides tertiaires substitués par un groupement électroattracteur parfois inaccessible autrement.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2019STRAF034
Type de ressource : Thèse