Vers de nouvelles méthodes d’introduction de groupements fluorés émergents : synthèse et réactivité d’azirines trifluorométhylthiolées
Langue Français
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Auteur : Guérin, Thomas
Date de soutenance : 03-12-2019

Directeur(s) de thèse : Leroux, Frédéric - Hanquet, Gilles

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....)
École doctorale : École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Groupes fluorés émergents, Arynes, Radicaux fluoroalkyles, Trifluorométhoxylation directe, Difluorophosgène, Azirines, Thiotrifluorométhyle
Mots-clés :
  • Hydrocarbures fluorés - Synthèse (chimie)
  • Azirines
Résumé : Dans un contexte de course aux réactifs d’introduction tardive de groupements fluorés émergents (GFE) nous avons travaillé à développer de nouvelles méthodes et de nouveaux réactifs permettant l’accès à diverses structures porteuses de GFE. Une première approche impliquant des radicaux fluorés et des arynes s’est avérée infructueuse. Dans une seconde partie de thèse nous avons tenté d’isoler un sel de trifluorométhanolate coordiné à un centre de bismuth. Si les problèmes inhérents aux intermédiaires impliqués nous ont empêchés d’isoler le composé désiré nous avons malgré tout pu proposer une méthode de trifluorométhoxylation directe en produisant du trifluorométhanolate d’argent (I) à partir de difluorophosgène généré ex situ. Le sel a pu très efficacement réagir sur l’(α-iodo)acétophénone pour produire le dérivé trifluorométhoxylé particulièrement précieux. Finalement, dans une approche plus orientée vers l’introduction du GFE en début de synthèse nous avons pu produire plusieurs azirines thiotrifluorométhylées qui ont réagi in situ avec une grande variété de nucléophiles et d’ambiphiles.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2019STRAF056
Type de ressource : Thèse