Nouvelle stratégie d’accès aux diarylheptanoïdes cycliques : vers la synthèse totale du myricanol
Langue Français
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Modalités de diffusion de la thèse :
  • Thèse soumise à l'embargo de l'auteur jusqu'au 14/11/2021 (communication intranet).
 
Auteur : Massé, Paul
Date de soutenance : 13-11-2020

Directeur(s) de thèse : Hanquet, Gilles

Président : Nay, Bastien
Rapporteur(s) : Piva, Olivier - Castanet, Anne-Sophie
Membre(s) du jury : Hanquet, Gilles - Nay, Bastien - Piva, Olivier - Castanet, Anne-Sophie

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie organique
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Synthèse totale et idéale, Diarylheptanoïdes, Myricanol, Macrocycle, Couplage de Suzuki-Miyaura, Métathèse cyclisante
Mots-clés :
  • Chimie organique
  • Réaction de Suzuki
  • Métathèse (chimie)
Résumé : Les diarylheptanoïdes macrocycliques possèdent des caractéristiques structurelles intrigantes et des propriétés biologiques prometteuses. Dans ce contexte, l’objectif de cette thèse consiste à développer une nouvelle voie de préparation pour cette attrayante famille de composés. Dans une première partie, nous avons envisagé de synthétiser le myricanol, un méta, méta-diarylheptanoïde tendu à 13 chaînons, par le biais d’un couplage de Suzuki-Miyaura et d’une métathèse cyclisante. Cette voie d’accès a conduit à la formation fortuite de dimères tête-queue à 26 chaînons du fait de la tension de cycle existante. Dans une deuxième partie, nous avons décrit la première voie d’accès directe, rapide et versatile à la famille des ortho,méta-diarylheptanoïdes via une stratégie de métathèse cyclisante. Ainsi, nous avons appliqué cette méthode à la synthèse de l’actinidione, produit naturel contenant un motif benzoquinone, en 14 étapes avec un rendement global de 18% et un haut degré d’idéalité dans le choix de la stratégie de synthèse.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2020STRAF034
Type de ressource : Thèse