Couplages C-N atroposélectifs catalysés au cuivre par utilisation d'iodes hypervalents
Langue Français
Accéder au document

Ce document est protégé en vertu du Code de la Propriété Intellectuelle.

Modalités de diffusion de la thèse :
  • Thèse confidentielle jusqu'au 15/07/2022.
 
Auteur : Frey, Johanna
Date de soutenance : 15-07-2020

Directeur(s) de thèse : Colobert, Françoise

Président : Blanchard, Nicolas
Rapporteur(s) : Quideau, Stéphane - Alexakis, Alexandre
Membre(s) du jury : Colobert, Françoise - Blanchard, Nicolas - Quideau, Stéphane - Alexakis, Alexandre - Gosmini, Corinne

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie organique
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Synthèse asymétrique, Chiralité axiale C-N, Catalyse au cuivre, Iode hypervalent, Sel de diaryliodonium, Sulfoxyde, Bisoxazoline
Mots-clés :
  • Énantiomères
  • Catalyse asymétrique
  • Catalyseurs au cuivre
  • Chiralité
  • Synthèse asymétrique
Résumé : Des composés portant un axe de chiralité C-N ont récemment attiré une attention particulière, notamment de la part de l’industrie pharmaceutique. Cependant, peu de méthodes sont connues pour accéder à des molécules énantiomériquement pures portant cette chiralité, ainsi de nouvelles méthodologies asymétriques sont nécessaires pour permettre le développement de nouvelles molécules d’intérêt. Alors que les couplages de Buchwald-Hartwig ou d’Ullmann sont de puissantes méthodes pour former une liaison C-N, aucune version asymétrique n’était reportée dans la littérature. Nos recherches se sont donc portées sur l’utilisation de sels de diaryliodonium en tant que partenaire de couplage « super électrophiles » afin de réaliser une réaction de couplage C-N atroposélective. Dans un premier temps, un sulfoxyde chiral nous a servi d’inducteur de chiralité et nous a permis de réaliser le premier couplage C-N atropodiastéréosélectif catalysé au cuivre. Puis, une version atropoénantiosélective a été mise au point grâce à l’utilisation d’un complexe chiral de cuivre, portant un ligand chiral de la famille des bisoxazolines, et à l’ajout d’un acide de Lewis.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2020STRAF043
Type de ressource : Thèse