Couplages C-N atroposélectifs catalysés au cuivre par utilisation d'iodes hypervalents
Langue Français
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Modalités de diffusion de la thèse :
  • Thèse confidentielle jusqu'au 15/07/2022.
 
Auteur : Frey, Johanna
Date de soutenance : 15-07-2020

Directeur(s) de thèse : Colobert, Françoise

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....)
École doctorale : École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie organique
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Synthèse asymétrique, Chiralité axiale C-N, Catalyse au cuivre, Iode hypervalent, Sel de diaryliodonium, Sulfoxyde, Bisoxazoline
Mots-clés :
  • Énantiomères
  • Catalyse asymétrique
  • Catalyseurs au cuivre
  • Chiralité
  • Synthèse asymétrique
Résumé : Des composés portant un axe de chiralité C-N ont récemment attiré une attention particulière, notamment de la part de l’industrie pharmaceutique. Cependant, peu de méthodes sont connues pour accéder à des molécules énantiomériquement pures portant cette chiralité, ainsi de nouvelles méthodologies asymétriques sont nécessaires pour permettre le développement de nouvelles molécules d’intérêt. Alors que les couplages de Buchwald-Hartwig ou d’Ullmann sont de puissantes méthodes pour former une liaison C-N, aucune version asymétrique n’était reportée dans la littérature. Nos recherches se sont donc portées sur l’utilisation de sels de diaryliodonium en tant que partenaire de couplage « super électrophiles » afin de réaliser une réaction de couplage C-N atroposélective. Dans un premier temps, un sulfoxyde chiral nous a servi d’inducteur de chiralité et nous a permis de réaliser le premier couplage C-N atropodiastéréosélectif catalysé au cuivre. Puis, une version atropoénantiosélective a été mise au point grâce à l’utilisation d’un complexe chiral de cuivre, portant un ligand chiral de la famille des bisoxazolines, et à l’ajout d’un acide de Lewis.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2020STRAF043
Type de ressource : Thèse