Des énamides et des ynamides pour la synthèse d'hétérocycles fonctionnalisés
Langue Anglais
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Modalités de diffusion de la thèse :
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Auteur : Zheng, Yongxiang
Date de soutenance : 28-09-2021

Directeur(s) de thèse : Miesch, Laurence

Président : Moulin, Emilie
Rapporteur(s) : Roussi, Fanny - Poupon, Erwan

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Ènesulfonamides tertiaires, Diazépines, Ynamides, Furanes difluorés, N-allènamides, Composés diazo
Mots-clés :
  • Chimie organique
  • Diazépines
  • Furanes
  • Composés diazoïques
Résumé : Les travaux décrits dans ce manuscrit de thèse ont porté dans un premier temps sur le développement d’une réaction domino au départ de N-imides équipés de diénones croisées. Dans un second temps, la réactivité des ynamides vis-à-vis de composés diazo a été étudiée pour accéder d’une part à des amido-furanes difluorés et d’autre part à une nouvelle synthèse de N-allénamides.Des énamides tertiaires intégrés dans des diénones croisées ont conduit à une réaction domino impliquant une cyclisation intramoléculaire sur un ion N-acyliminium suivie d’une réaction de Nazarov avec un stéréocontrôle total. Des diazépines comportant une cyclopentènone, sous structure de composés psychotropes ont ainsi été obtenues avec de très bon rendements.Une addition cupro-catalysée de diazoacétone difluoré sur des ynamides a permis de mettre au point une nouvelle synthèse d’amido-furanes difluorés, des composés très prisés en chimie médicinale et en phytochimie. Ces composés ont ensuite été utilisés comme plateforme pour réaliser la synthèse d’hétérocycles plus complexes.La réactivité particulière des ynamides vis-à-vis de composés diazo nous a permis de mettre au point une nouvelle synthèse de N-allènamides terminaux. En utilisant des composés diazo judicieusement fonctionnalisés, nous avons obtenus des N-allénamides push-pull substitués en position  par un groupement CF3, CF2H ou CF3CF2.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2021STRAF057
Type de ressource : Thèse