Cyclisation décarboxylante photocatalytique : vers une stratégie générale de synthèse d'azaspirocycles et de glycomimétiques Inédits
Langue Français
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Modalités de diffusion de la thèse :
  • Thèse confidentielle jusqu'au 01/03/2024.
 
Auteur : Desnoyers, Marine
Date de soutenance : 01-03-2022

Directeur(s) de thèse : Compain, Philippe

Président : Miesch, Laurence
Rapporteur(s) : Py, Sandrine - Behr, Jean-Bernard

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Glycomimétiques, Azaspirocycles, Spiro-iminosucres, Décarboxylation radicalaire, Catalyse photoredox, Cyclisation radicalaire
Mots-clés :
  • Décarboxylation
  • Iminosucres
  • Catalyse photorédox
  • Cyclisation (chimie)
Résumé : Les iminosucres représente une des classes de glycomimétiques les plus importante et possède un potentiel thérapeutique certain. Trois d’entre eux ont déjà obtenu des autorisations de mise sur le marché en tant que médicaments. En chimie médicinale, de nombreuses stratégies tendent vers l’incorporation de motifs (hétéro)cycliques originaux ainsi que de motifs conformationnellement contraints. L’objectif de ces travaux de thèse a été de mettre au point une méthode de décarboxylation cyclisante afin de synthétiser des spiro-iminosucres via la formation d’un radical tertiaire. Ce radical généré par catalyse photoredox induite par la lumière visible s’additionne sur un accepteur alcène ou alcyne selon un mode 5-exo-trig/dig intramoléculaire. Cette stratégie a permis d’obtenir divers azaspirocycles inédits. La deuxième étude a consisté à appliquer cette méthode à des substrats polyfonctionnalisés afin d’obtenir des spiro-iminosucres.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2022STRAF007
Type de ressource : Thèse