Catalyse par les paires de Lewis frustrées et les acides de Lewis de type fluorosulfoxoniums : activation de cycles contraints et autres processus
Langue Français
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Modalités de diffusion de la thèse :
  • Thèse confidentielle jusqu'au 01/06/2023.
  • Thèse soumise à l'embargo de l'auteur jusqu'au 01/06/2023 (communication intranet).
 
Auteur : Manel, Augustin
Date de soutenance : 23-05-2022

Directeur(s) de thèse : Panossian, Armen - Leroux, Frédéric

Président : Bugaut, Xavier
Rapporteur(s) : Chouraqui, Gaëlle - Lemière, Gilles
Membre(s) du jury : Poisson, Jean-François

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie moleculaire- chimie supramoleculaire
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Paires de Lewis frustrées, Acidité de Lewis, Acidité de Brønsted, Fluorosulfoxonium, Cycloalcane, Annélation
Mots-clés :
  • Chimie supramoléculaire
  • Lewis, Acides de
  • Cycloalcanes
Résumé : La catalyse par les paires de Lewis frustrées (FLP) chirales est essentiellement centrée sur la réduction de substrats insaturés à l’aide d’acides de Lewis forts chiraux, dont la synthèse et l’utilisation sont laborieuses. Deux approches complémentaires ont été suivies afin de palier à ces limites :D’une part, nous visions de nouvelles réactions catalysées par des FLP où l’énantiosélectivité reposerait sur une base de Lewis chirale, bien plus accessible et facile à manipuler. Les cycles contraints sont apparus comme des substrats de choix pour le développement de ces nouvelles réactions. Des FLP connues et originales ont été préparées et évaluées dans des réactions innovantes en chimie des FLP.D’autre part, nous avons souhaité ouvrir la voie à une catalyse reposant sur des acides de Lewis forts chiraux obtenus par Umpolung de bases de Lewis chirales, une stratégie connue en version non-asymétrique. Nous avons donc converti des sulfoxydes en fluorosulfoxoniums fortement acides de Lewis, qui ont été évalués notamment en catalyse d’annélation de cycles contraints, en vue d’une future application énantiosélective. Ces travaux ont conduit à une reconsidération de la nature de l’espèce active en catalyse.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2022STRAF008
Type de ressource : Thèse